19741-30-1
中文名称
咪唑并[1,2-A]吡啶-2-乙酸
英文名称
2-(1,7-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraen-8-yl)acetic acid
CAS
19741-30-1
分子式
C9H8N2O2
分子量
176.17
MOL 文件
19741-30-1.mol
更新日期
2024/12/03 10:37:31
19741-30-1 结构式
基本信息
中文别名
米诺杂质2米诺膦酸杂质3
咪唑并[1,2-A]吡啶-2-乙酸
2-(咪唑并[1,2-A]吡啶-2-基)乙酸
2-(咪唑并[1,2-A ]吡啶-2-基)乙酸盐酸盐
英文别名
Nsc296220Minodronic Impurity 2
Minodronic Acid Impurity 29
Imidazo[1,2-a]pyridin-2-acetic acid
Imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetic acid
imidazol[1,2-A]pyridin-2-yl-acetic acid
IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-2-YLACETIC ACID HYDROCHLORIDE
2-(1,7-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraen-8-yl)acetic acid
2-(1,7-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraen-8-yl)acetic acid ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点207-208 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)1.91±0.10(Predicted)
形态solid
制备方法
方法1
504-29-0
27807-84-7
19741-30-1
以2-氨基吡啶（20 g，212 mmol）和4-氯-3-氧代丁酸乙酯（28.7 mL，212 mmol）为原料合成2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸的一般步骤如下：首先，将2-氨基吡啶加入300 mL乙醇中，随后向含有磁力搅拌棒的反应容器中加入4-氯-3-氧代丁酸乙酯。将反应混合物在80℃下搅拌20小时。反应完成后，蒸发乙醇，将粗产物溶解在100 mL 0.5 N盐酸中。用50 mL二氯甲烷萃取水相三次以去除有机杂质。产物保留在水相中，通过减压浓缩得到37 g粗产物。粗产物通过硅胶色谱法纯化，使用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱（产量：8.3 g，收率19%）。将得到的酯溶解在200 mL甲醇中，加入7 mL 10 M氢氧化钠溶液。将反应混合物在室温下搅拌12小时，直至酯完全皂化。蒸发甲醇后，将水相酸化至pH=7。过滤沉淀的产物并用乙醚洗涤（收率：7.6 g，99%）。LCMS（方法1）：保留时间（Rt）= 0.435 min；HRMS（ESIpos）：m/z [M + H]+ C9H8N2O2计算值177.0659，实测值177.0660。
参考文献：
[1] Patent: EP3275885, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0118; 0119