3724-26-3
3724-26-3 结构式
基本信息
咪唑-2-甲醇
1H-IMIDAZOLE-2-METHANOL
2-HYDROXYMETHYL IMIDAZOLE
RARECHEM AL BD 0666
2-(Hydroxymethyl)-1H-imidazole
2-(Hydroxymethyl)-1H-imidazole 95%
物理化学性质
制备方法
10111-08-7
3724-26-3
以1H-咪唑-2-甲醛为原料合成(1H-咪唑-2-基)-甲醇的一般步骤：在500mL圆底烧瓶中加入1H-咪唑-2-甲醛（5g，52.08mmol）的甲醇（50mL）溶液，冰浴冷却至0℃。在搅拌下分批加入硼氢化钠（3.93g，104.16mmol），加毕后移除冰浴，让反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，用饱和氯化钠溶液（25mL）淬灭反应，随后在旋转蒸发仪中减压浓缩除去大部分溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10%甲醇/氯仿（v/v），得到(1H-咪唑-2-基)-甲醇，为浅黄色固体（4g，收率78%）。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.1（展开剂：10%甲醇/氯仿）。1H NMR（400MHz，CD3OD）δ：6.97（s，2H），4.61（s，2H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 3, p. 827 - 833
[2] Patent: WO2015/36759, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 200
[3] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 10, p. 3208 - 3213
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 19, p. 5849 - 5853
[5] Patent: US9138427, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 302