199175-10-5
199175-10-5 结构式
基本信息
(S)-1-叔丁氧羰基-3-氨甲基吡咯烷
(S)-1-BOC-3-AMINOMETHYLPYRROLIDINE
(S)-1-N-BOC-3-(AMINOMETHYL)PYRROLIDINE
(S)-3-(AMINOMETHYL)-1-N-BOC-PYRROLIDINE
(S)-3-AMINOMETHYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(S)-TERT-BUTYL-3-(AMINOMETHYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
(S)-N-BOC-3-(AMINOMETHYL)PYRROLIDINE
(S)-1-tert-Butoxycarbonyl-3-(aminomethyl)pyrrolidine
(3S)-3-Aminomethyl-1-Boc-pyrrolidine
(S)-1-Boc-3-(aminomethyl)pyrrolidine HCl
物理化学性质
制备方法
132945-76-7
199175-10-5
c）1,1-二甲基乙基（3S）-3-（氨基甲基）-1-吡咯烷羧酸酯的合成 将1,1-二甲基乙基（3R）-3-氰基-1-吡咯烷羧酸酯（73.9 mmol）溶于乙醇（100 mL）中，置于Parr瓶中。在氮气保护下，加入Raney Nickel（73.9 mmol；约2勺Raney Nickel水溶液）。用氮气充分置换反应体系中的空气后，在60 psi的氢气压力下，将反应混合物置于Parr振荡器上反应过夜。反应完成后，在氮气保护下，将反应混合物通过硅藻土过滤，并用少量乙醇洗涤滤饼。随后，立即将滤饼用水处理。将乙醇滤液在减压下浓缩，得到标题产物，为透明油状物（71.9 mmol，收率97%）。经测定，产物的对映体比例为95:5（即>90% ee）。 采用手性HPLC（Daicel Chiralpak AD-H柱，4.6 x 150 mm；流动相：庚烷:乙醇:异丙胺=85:10:0.1；流速：1.0 mL/min；UV检测波长：215 nm）分析产物，1,1-二甲基乙基（3R）-3-（氨基甲基）-1-吡咯烷羧酸酯的保留时间为4.4分钟，1,1-二甲基乙基（3S）-3-（氨基甲基）-1-吡咯烷羧酸酯的保留时间为4.8分钟。 1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm：1.47（s，9H），1.54-1.73（m，1H），1.91-2.13（m，1H），2.28-2.52（m，1H），2.78-2.93（m，1H），2.95-3.16（m，1H），3.24-3.67（m，5H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/56635, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[2] Patent: WO2011/66211, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[3] Patent: WO2013/28445, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[4] Patent: WO2012/37298, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 83