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2009-24-7

中文名称 花椒毒醇
英文名称 XANTHOTOXOL
CAS 2009-24-7
分子式 C11H6O4
分子量 202.16
MOL 文件 2009-24-7.mol
更新日期 2024/04/26 17:06:46
2009-24-7 结构式 2009-24-7 结构式

基本信息

中文别名
花椒毒醇
8-羟基补骨脂素
花椒毒酚(标准品)
花椒毒酚, 来源于蛇床
8-羟基补骨脂素 ,花椒毒醇
花椒毒酚(8-羟基补骨脂素 ,花椒毒醇)
XANTHOTOL
XANTHOTOXOL
英文别名
9-hydroxy-
NSC 401269
XANTHOTOXOL
AKOS 210-08
8-HYDROXYPSORALEN
8-hydroxypsoralene
XANTHOTOXOL(RG)(CALL)
9-hydroxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
Xanthotoxol, froM CnidiuM Monnieri
2-g)(1)benzopyran-7-one,9-hydroxy-7h-furo(
所属类别
医药中间体:吡喃类化合物

物理化学性质

外观性状绿色粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于蛇床。
熔点250°C
沸点428.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.526±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)5.74±0.20(Predicted)
形态固体
颜色浅米色至深棕色
LogP1.405 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险类别码25
安全说明20-45
危险品运输编号2810
海关编码29329990

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有平喘、祛痰、抗过敏作用,防止糖皮质激素引起的骨质疏松,镇痛、耐缺氧、抗心律失常等。
用途2
花椒毒酚具有抗炎,镇咳,平喘,祛痰。细胞毒作用,对HeLa细胞的增殖有抑制作用。解痉,致突变,在强的近紫外光照射下,能引起DNA致死性损害;抑制植物生长;抗心律失常。

常见问题列表

来源

花椒毒醇属于线性呋喃香豆素,在第五位点上的取代基团是羟基。在中药植物资源中,花椒毒醇存在于伞形科、芸香科、桑科、爵床科以及鼠李科植物。伞形科和芸香科最为常见,研究者一般从伞形科植物中提取天然花 椒毒酚。在《中华人民共和国药典》收载的 17 种伞形科中药中有 8 种存在花椒毒醇,包括蛇床子、羌活、明党参根、白芷、北沙参、防风,前胡、白云花根。其他芸香科中药 枳壳、枳实、芫荽、花椒、黄皮、鼠李科铁篱笆果以及爵床科的穿心莲都存在花椒毒醇。伞形科与芸香科的中药 药性多为苦、辛味,这也提示花椒毒醇可能是“苦辛味”的一种重要因素。苦味药能泄、能坚,辛味药能行能散,从药性-成分-功效角度推测,它的药理功能如抗肿瘤,抗炎镇痛正符合了苦辛味药物的特点。

17 种伞形科

抗肿瘤作用
花椒毒醇具有抑制肿瘤细胞增殖的作用,花椒毒醇对体外培养的hela- S3细胞增殖有明显的抑制作用,但是它的作用比蛇床子素要弱。花椒毒酚不仅对hela-S3 细胞有抑制作用,对其他六种肿瘤细胞如人肝癌细胞株SMMC- 7721,Hep G2,人肺癌细胞株 A- 549,人胃癌细胞株MKN- 45,人乳腺癌细胞株 MCF- 7, MDA- MB- 2317也具有抑制作用。有研究报道花椒毒醇对MCF- 7 的抑制效果更好。
生物活性
Xanthotoxol (8-Hydroxypsoralen) 是一种具有生物活性的线性呋喃香豆素,有强烈的药理学活性,如抗炎,抗氧化,5-HT 拮抗和神经保护作用。
靶点

Human Endogenous Metabolite

serotonin

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