202865-83-6
中文名称
3-溴-5-氟甲苯
英文名称
3-Fluoro-5-bromotoluene
CAS
202865-83-6
分子式
C7H6BrF
MDL 编号
MFCD01861195
分子量
189.02
MOL 文件
202865-83-6.mol
更新日期
2025/08/04 10:19:21
202865-83-6 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-5-氟甲苯 英文别名
3-BROMO-5-FLUOROTOLUENE3-FLUORO-5-BROMOTOLUENE
3-Bromo-5-Fluorotoluene/5-Bromo-3-Fluorotoluene
3-Bromo-5-fluorotoluene 98%
3-Bromo-5-fluorotoluene98%
所属类别
有机原料：氟甲苯系列物理化学性质
外观性状无色或淡黄色液体
沸点183.4±20.0 °C(Predicted)
密度1.498±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
形态液体
颜色无色
InChIInChI=1S/C7H6BrF/c1-5-2-6(8)4-7(9)3-5/h2-4H,1H3
InChIKeyCTNFNUQREIIROB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=CC(C)=CC(F)=C1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R10-R36/37/38
安全说明S16-S26-S36
危险品运输编号1993
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码2903998090
制备方法
方法1
18349-09-2
202865-83-6
以2-溴-6-氟-4-甲基苯胺为原料合成3-溴-5-氟甲苯的一般步骤：将2-溴-6-氟-4-甲基苯胺（11.2 g，55 mmol）、稀盐酸（28.5 mL，6 M）和乙腈（300 mL）加入500 mL单颈烧瓶中，搅拌均匀。在0℃下，向反应混合物中缓慢滴加亚硝酸钠（5.69 g，82.4 mmol）的水（40 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物在0℃下继续搅拌1小时。随后，向烧瓶中加入碘化钾（18.3 g，110 mmol）的水（30 mL）溶液。加料完成后，将混合物在0℃下搅拌0.5小时，然后在室温下搅拌过夜。反应结束后，向反应混合物中加入饱和亚硫酸钠水溶液（300 mL），并通过真空浓缩除去乙腈。用乙酸乙酯（100 mL×2）萃取残余物，合并有机层。将合并的有机层用饱和盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤。滤液经真空浓缩后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚，v/v = 1/100）纯化，得到3-溴-5-氟甲苯，为白色固体（13.2 g，收率76%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ（ppm）：7.29（s，1H），6.81（d，J = 8.4 Hz，1H），2.31（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/36404, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 124