203302-95-8
203302-95-8 结构式
基本信息
BUTTPARK 35\03-50
4-Bromo-3,5-difluoroaniline 95%
物理化学性质
制备方法
372-39-4
203302-95-8
以3,5-二氟苯胺为原料合成3,5-二氟-4-溴苯胺的一般步骤： 1. 将3,5-二氟苯胺（10.0g，77.5mmol）溶解于DMF（100mL）中，然后在室温下分批加入NBS（13.9g，78.0mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜后，用Et2O稀释并用盐水洗涤。分离有机相，用Na2SO4干燥并浓缩，得到油状物。通过柱色谱法纯化，得到4-溴-3,5-二氟苯胺（i）（12.9g，80.2%）。 2. 将4-溴-3,5-二氟苯胺（i）（6.0g，28.8mmol）、硫酸亚铁（1.82g）、甘油（8.6mL）、硝基苯（1.79mL）和浓硫酸（5.0mL）的混合物轻轻加热。第一次剧烈反应后，将混合物煮沸5小时。通过真空蒸馏除去硝基苯，水溶液用冰醋酸酸化，分离出深棕色沉淀。通过快速色谱法纯化（硅胶，石油醚/乙酸乙酯=12/1），得到6-溴-5,7-二氟喹啉（ii），为白色固体（3.5g，49.8%）。 3. 在-78℃下，向6-溴-5,7-二氟喹啉（ii）（250g，1.02mol）的无水THF（2200mL）溶液中滴加n-BuLi的己烷溶液（2.5M，408mL，1.02mol）。将所得混合物在-78℃下再搅拌30分钟。然后，在温度保持低于-70℃的同时，加入DMF（79mL，1.02mol）的无水THF（200mL）溶液，并将混合物在相同温度下搅拌30分钟。将反应混合物缓慢温热至室温，并用饱和NH4Cl水溶液（1000mL）和水（800mL）稀释。混合物用乙酸乙酯萃取两次，合并的有机层用水和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到棕色油状物。通过硅胶柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯（10:1）洗脱，得到5,7-二氟喹啉-6-甲醛（中间体H），为黄色固体（100g，50%）。 1H NMR（DMSO，300MHz）δ（ppm）：10.38（s，1H），9.10~9.12（m，1H），8.62~8.66（m，1H），7.68~7.78（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/18454, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60
[2] Patent: WO2004/48314, 2004, A1. Location in patent: Page 31-32
[3] Patent: US2017/137385, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0243; 0244; 0245; 0246
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | B3416 | 4-溴-3,5-二氟苯胺 4-Bromo-3,5-difluoroaniline | 203302-95-8 | 5G | 120元 |
| 2025/05/22 | XW2033029583 | 4-溴-3,5-二氟苯胺 4-bromo-3,5-difluoroaniline;3,5-difluoro-4-bromoaniline | 203302-95-8 | 25G | 273元 |
| 2025/05/22 | XW2033029582 | 4-溴-3,5-二氟苯胺 4-bromo-3,5-difluoroaniline;3,5-difluoro-4-bromoaniline | 203302-95-8 | 5G | 73元 |