452-92-6
中文名称
5-溴-2,4-二氟苯胺
英文名称
5-BROMO-2,4-DIFLUOROANILINE
CAS
452-92-6
分子式
C6H4BrF2N
MDL 编号
MFCD03426368
分子量
208
MOL 文件
452-92-6.mol
更新日期
2025/08/17 17:13:52
452-92-6 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2,4-二氟苯胺 英文别名
2,4-DIFLUORO-5-BROMOANILINE3-BROMO-4,6-DIFLUOROANILINE
5-BROMO-2,4-DIFLUOROANILINE
5-BROMO-2,4-DIFLUORO-PHENYLAMINE
BUTTPARK 100\01-17
所属类别
有机原料：氟苯胺系列物理化学性质
熔点25-29 °C(lit.)
沸点223℃
密度1.788
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)2.19±0.10(Predicted)
形态solid
外观Off-white to brown Solid
制备方法
方法1
345-24-4
452-92-6
以2,4-二氟-5-溴硝基苯为原料合成2,4-二氟-5-溴苯胺的一般步骤：在250 mL圆底烧瓶中，加入5-溴-2,4-二氟硝基苯（5.04 g，21.3 mmol）、饱和氯化铵溶液（25.0 mL）、铁粉（5.00 g，89.5 mmol）、乙醇（100 mL）、四氢呋喃（50.0 mL）和水（25.0 mL），于95℃回流1.5小时。反应完成后，冷却至室温，加入饱和碳酸氢钠溶液（100 mL），混合物通过硅藻土过滤，并用乙酸乙酯（3×50 mL）洗涤硅藻土。合并的滤液依次用水和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过快速色谱法（乙酸乙酯：己烷=1:9）纯化，得到5-溴-2,4-二氟苯胺（2.61 g，收率59.1%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 6.97（dd，1H，J = 7.2, 6.7 Hz），6.85（t，1H，J = 8.2 Hz），3.63（br，2H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 16, p. 3870 - 3882
[2] Patent: WO2004/5257, 2004, A1. Location in patent: Page 67-68
[3] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 2593,2596