20357-21-5
中文名称
2-溴-6-硝基苯甲醛
英文名称
2-Bromo-6-nitrobenzaldehyde
CAS
20357-21-5
分子式
C7H4BrNO3
分子量
230.02
MOL 文件
20357-21-5.mol
更新日期
2025/08/14 08:43:48
20357-21-5 结构式
基本信息
中文别名
2-硝基-6-溴苯甲醛2-溴-6-硝基苯甲醛
2-溴-6-硝基苯甲醛 10G
英文别名
1001172-Bromo-6-nitrobenzaldehyde
Benzaldehyde, 2-broMo-6-nitro-
2-Bromo-6-nitrobenzaldehyde 98%
2-Bromo-6-Nitrobenzaldehyde,>98%
物理化学性质
熔点86-87°C
沸点320.8±27.0 °C(Predicted)
密度1.781
折射率1.653
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
形态solid
颜色Yellow
InChIInChI=1S/C7H4BrNO3/c8-6-2-1-3-7(9(11)12)5(6)4-10/h1-4H
InChIKeyWRIAMYXQKSDDRP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1Br
制备方法
方法1
55289-35-5
4637-24-5
20357-21-5
该实施例描述了2-溴-6-硝基苯甲醛的合成：向搅拌的2-溴-6-硝基甲苯（4.94g，22.3mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（22.3mL）的溶液中加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（8.18g，9.59mL，68.6mmol）。反应混合物在135℃下加热16小时后，将深红色溶液冷却至0℃，并在0℃下加入快速搅拌的高碘酸钠（14.7g，68.6mmol）的水（46mL）和N,N-二甲基甲酰胺（23mL）溶液。用N,N-二甲基甲酰胺（23mL）洗涤反应烧瓶，并将洗涤液加入高碘酸钠混合物中。反应在0℃下搅拌4小时，然后缓慢升温至室温。继续搅拌18小时后，将橙色溶液通过硅藻土垫过滤。用乙酸乙酯（200mL）冲洗以除去沉淀物。滤液依次用水（3×150mL）和饱和氯化钠溶液（3×150mL）洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，并通过硅胶柱色谱纯化，以40%乙酸乙酯/己烷为洗脱剂，得到目标产物2-溴-6-硝基苯甲醛（3.44g，14.8mmol，收率67%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ10.3（s，1H），8.04（dd，J = 1.0,8.2Hz，1H），7.95（dd，J = 1.0,8.0Hz，1H），7.55（t，J = 8.0Hz，1H）；13C NMR（100MHz，CDCl3）δ188.6,148.4,138.6,132.9,132.4,123.4,121.9。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/156656, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 58; 66; 120