20358-00-3
20358-00-3 结构式
物理化学性质
安全数据
制备方法
333-20-0
108-42-9
20358-00-3
通用方法：将间氯苯胺（2 mmol）的乙腈（15 ml）溶液缓慢加入硫氰酸钾（8 mmol）的乙腈（15 ml）溶液中。随后，向反应体系中加入0.06 g（30 mol%）的纳米BF3/SiO2催化剂，并将混合物置于冰盐浴中，机械搅拌30分钟。通过滴液漏斗缓慢加入溴（4 mmol，0.2 ml）的乙腈（3 ml）溶液，控制滴加速度以确保反应温度不超过0℃。溴溶液加毕后，继续在0℃下搅拌60分钟，随后将反应混合物升至室温并搅拌4小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监控。反应完成后，将混合物倒入水中，并在蒸汽浴上加热至70℃后进行热过滤以移除催化剂。催化剂用丙酮洗涤后可回收再利用。滤液用10% NaOH溶液中和，产生的沉淀通过过滤收集，干燥后从乙醇（10 ml）中重结晶，得到目标产物2-氨基-5-氯苯并噻唑。产物结构通过以下物理和光谱数据确认，并与已知标准品进行对比。以6-溴-1,3-苯并噻唑-2-胺（2e）为例：黄色固体；收率=93%；熔点=202-204℃（文献值203℃）；FT-IR（KBr，cm^-1）：3315, 3012, 2835, 1580, 1476, 1261, 920, 742, 512；^1H NMR（400 MHz, CDCl3, δ ppm）：5.44（s, 2H, NH2）, 7.4-7.5（d, 2H, Ar-H）, 7.71（s, 1H, Ar-H）；^13C NMR（100 MHz, DMSO-d6, δ ppm）：119, 120.9, 125.15, 126.07, 133.1, 152.15, 167.75。
参考文献：
[1] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, # 12, p. 7855 - 7868
[2] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3969 - 3974
[3] Patent: WO2012/6068, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 118
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 1 - 13