204205-33-4
中文名称
2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮
英文名称
2-Bromo-2-(2-fluorophenyl)-1-cyclopropylethanone
CAS
204205-33-4
分子式
C11H10BrFO
分子量
257.1
MOL 文件
204205-33-4.mol
更新日期
2024/04/26 20:47:15
204205-33-4 结构式
基本信息
中文别名
1-环丙基-2-溴-2-(2-氟苯基)乙酮2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮
英文别名
Ethanone, 2-bromo-1-cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)-2-Bromo-2-(2-fluorophenyl)-1-cyclopropylethanone
Cylopropylcarbonyl-2-flurobenzyl bromide
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
沸点293.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
形态固体
颜色Yellow to Light Brown Oil to Low-Melting
常见问题列表
简介
2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮在常温常压下是黄色或者黄棕色低熔点固体，2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮是药物小分子普拉格雷的关键合成中间体。用途
2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮可以用作医药中间体例如药物分子普拉格雷的合成中间体。普拉格雷能预防冠脉综合症患者接受经皮冠状动脉介入治疗后的血栓形成，与第二代抗血小板药氯吡格雷相比，具有作用更快、更强、更持久、更安全的特点。在合成转化中，结构中的溴单元可以被亲核试剂进攻得到衍生化的产物；结构中的三元环可以在过渡金属的作用下进行开环官能团化反应。合成方法
在装有冷凝器的 10 升 4 颈烧瓶中混合 150 克环丙基-2-氟苄基酮和 1.8 升甲醇,随后，在3.5小时内将147.9g液溴滴加到混合物中，将其在25-30℃下进一步搅拌2.5小时。将混合物冷却至 10 °C，并将 3.8 l 预冷水逐滴添加到反应器中,用2.25升乙酸乙酯萃取反应物质，分离有机层和水层,水层用750ml乙酸乙酯萃取,依次分离各层并将乙酸乙酯层混合并用750ml 10％w/v的焦亚硫酸钠溶液洗涤,分离各层，乙酸乙酯层用750ml 10％w/v的碳酸氢钠溶液洗涤。分离各层，乙酸乙酯层用750ml盐水溶液洗涤，分离乙酸乙酯层，用100g硫酸钠干燥，在50-55℃真空浓缩，得到标题化合物。产率：94.65%，205 g，黄色油状液体。
2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮的合成路线