20782-91-6
中文名称
2-溴甲基-5-硝基呋喃
英文名称
4-(BROMOMETHYL)-3-NITROBENZOIC ACID
CAS
20782-91-6
分子式
C5H4BrNO3
分子量
205.99
MOL 文件
20782-91-6.mol
20782-91-6 结构式
基本信息
中文别名
2-溴甲基-5-硝基呋喃2-(溴乙基)-5-硝基呋喃
英文别名
TIMTEC-BB SBB000452TIMTEC-BB SBB003091
2-(BROMOETHYL)-5-NITROFURAN
2-(BROMOMETHYL)-5-NITROFURAN
4-CARBOXY-2-NITROBENZYLBROMID
Furan, 2-(bromomethyl)-5-nitro-
2-(Bromomethyl)-5-nitrofuran ,97%
2-(BROMOMETHYL)-5-NITROFURAN 97%
5-Nitro-2-furfuryl bromide, GC 97%
4-(BROMOETHYL)-3-NITROBENZOIC ACID
物理化学性质
熔点45-47 °C(lit.)
沸点277.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.813±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
形态solid
制备方法
方法1
2493-04-1
20782-91-6
以(5-硝基呋喃-2-基)甲醇为原料合成2-(溴甲基)-5-硝基呋喃的一般步骤：向搅拌的三苯基膦（39.40 g，150.24 mmol，4.3当量）在二氯甲烷（200 mL）中的溶液中加入三溴异氰尿酸（14.05 g，38.34 mmol，1.5当量）。30分钟后，加入(5-硝基呋喃-2-基)甲醇（5 g，34.94 mmol，1当量），将悬浮液在室温下搅拌4小时。反应完成后，滤出沉淀的氰尿酸，用水（4×100 mL）洗涤有机层，然后用盐水溶液洗涤。将有机层用Na2SO4干燥，过滤并减压蒸发。将得到的残余物用正己烷处理，并通过填充有硅胶（100-200目）的短柱过滤。蒸发正己烷，得到目标产物2-(溴甲基)-5-硝基呋喃，为黄色油状液体；产量：6.33 g，产率84%。IR（KBr，νmax，cm-1）：1526和1345（NO2）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 4.49（s，2H），6.64（d，J = 4.0 Hz，1H，H3-呋喃），7.28（d，J = 4.0 Hz，1H，H4-呋喃）。
参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2018, vol. 30, # 2, p. 312 - 316
[2] Patent: WO2017/17631, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 00310
[3] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 12, p. 5940 - 5947