21461-84-7
21461-84-7 结构式
基本信息
5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID
(S)-(+)-5-OXO-2-TETRAHYDROFURANCARBOXYLIC ACID
(S)-(+)-5-OXO-2-TETRAHYDROFUROIC ACID
(S)-(+)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID
(S)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID
(S)-(+)-GAMMA-CARBOXY-GAMMA-BUTYROLACTONE
(S)-GAMMA-CARBOXY-GAMMA-BUTYROLACTONE
(S)-(+)-TETRAHYDRO-5-OXO-2-FURANCARBOXYLIC ACID
(S)-(+)-TETRAHYDRO-5-OXO-2-FURANECARBOXYLIC ACID
TIMTEC-BB SBB006581
TOF
(S)-(+)-5-OXO-2-TETRAHYDROFURANCARBOXYLI C ACID, 98% (99% EE/GLC)
(S)-5-Oxotetrahydro-2-furancarboxylic acid
2-Furancarboxylic acid, tetrahydro-5-oxo-, (2S)-
(s)-γ-carboxy-γ-butyrolactone
(2S)-5-OXO-2-TETRAHYDROFURANCARBOXYLIC ACID
(S)-γ-Carboxy-γ-butyrolactone, (S)-5-Oxotetrahydro-2-furancarboxylic acid
(S)-(+)-5-OXO-2-TETRAHYDROFURANCARBOXILIC ACID, 98%
(2S)-5-Oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid
物理化学性质
制备方法
56-86-0
21461-84-7
以L-谷氨酸为原料合成(S)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸的一般步骤：将L-谷氨酸（10.07g，0.068mol，JK CHEMICA）溶解于20mL水中，置于锥形瓶中。在-5℃条件下，向该溶液中缓慢加入NaNO2（7.0g，0.102mol，汕头西龙化学工厂）在20mL水中的溶液，同时加入HCl和40mL水。反应混合物在室温下持续搅拌12小时。随后，将反应混合物在低于50℃的条件下进行真空蒸发，得到黄色油状物。将此油状物溶解于EtOAc中，过滤去除形成的固体，并用EtOAc洗涤固体。合并滤液与洗涤液，用Na2SO4干燥。最后，通过真空浓缩去除溶剂，得到(S)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸，为浅黄色油状物（8.1g，产率91.6%）。产物经质谱（ESI，阳离子模式）分析，m/z：130.9（M+1）；1H NMR（400MHz，CDCl3）数据如下：δ2.27-2.41（m，1H），2.44-2.65（m，3H），5.09（m，1H），9.12-9.55（m，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 2, p. 390 - 398
[2] Patent: WO2010/45095, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 70
[3] Synthesis, 2007, # 15, p. 2279 - 2286
[4] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 48, p. 9997 - 10001
[5] Carbohydrate Research, 1983, vol. 124, p. 35 - 42