21573-10-4
21573-10-4 结构式
基本信息
环丙甲酰丙酮
1-环丙基-1,3-丁二酮
1-环丙基丁烷-1,3-二酮
环丙甲酰丙醇(CAS号:21573-10-4)
1-Cyclopropyl-1
Cyclopropionylacetone
ACETOACETYL CYCLOPROPANE
1-Cyclopropyl-1,3-butandione
1-CYCLOPROPYL-1,3-BUTANEDIONE
1-Cyclopropylbutane-1,3-dione
1,3-Butanedione, 1-cyclopropyl-
1-cyclopropyl-1,3-butanedione(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
制备方法
765-43-5
141-78-6
21573-10-4
1. 将氢化钠（60%油中分散体，0.95g，23.8mmol）用戊烷洗涤数次，然后在氮气保护下悬浮于18ml无水四氢呋喃中。 2. 向上述悬浮液中加入乙酸乙酯（2.3ml，23.5mmol）和2滴乙醇。 3. 在搅拌下，逐滴加入溶于5ml无水四氢呋喃中的环丙甲基酮（1.0g，11.9mmol）溶液，同时用冰浴控制反应温度低于20℃。 4. 加入18-冠-6（63mg，0.25mmol）后，将反应混合物在40℃下搅拌4小时。 5. 反应完成后，减压蒸发除去溶剂，残余物在乙醚和水之间分配。 6. 分离水相，用乙醚洗涤。 7. 用2N盐酸将水溶液酸化至pH 2。 8. 酸化后的水溶液用乙醚萃取三次，合并有机相。 9. 有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压蒸发，得到环丙基-1,3-丁二酮（0.7g，5.5mmol，产率47%）。 10. 产物经分析显示纯度为100%，并通过1H NMR和UPLC/MS确认结构。
参考文献：
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2009, vol. 52, # 10, p. 435 - 442
[2] Patent: CN108840791, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0030-0031; 0033-0038; 0040-0044; 0046-0050; 0052
[3] Patent: WO2013/10880, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 166-167
[4] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 685,688
[5] Patent: EP2548863, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0179