21642-98-8
中文名称
4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢-3-氰基吡啶
英文名称
4-Methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
CAS
21642-98-8
分子式
C7H6N2O2
MDL 编号
MFCD00975442
分子量
150.13
MOL 文件
21642-98-8.mol
更新日期
2024/04/19 16:09:31
21642-98-8 结构式
基本信息
中文别名
3-氰基-4-甲氧基-2-(1H)吡啶酮4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢-3-氰基吡啶
4-甲氧基-2-羰基-1,2-二氢-3-氰基吡啶
3-氰基-2-羟基-4-甲氧基嘧啶
英文别名
1,2-DIHYDRO-4-METHOXY-2-OXO-3-PYRIDINECARBONITRILE3-CYANO-2-HYDROXY-4-METHOXYPYRIDINE
3-CYANO-4-METHOXY-2-(1H)-PYRIDINONE
3-Cyano-4-methoxyl-2-(1H)-pyridione
4-METHOXY-2-OXO-1,2-DIHYDRO-3-PYRIDINECARBONITRILE
4-Methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
AURORA KA-6226
3-Cyano-4-methoxy1-2-(1H)-pyridione
3-Cyano-4-Methoxy1-2-(1h)-Pyridinone
3-Cyano-4-methyl-2-(1H)-pyridinone
4-Methoxy-2-oxo-1,2-Dihydro-3-
3-CYANO-4-METHONY-2-(1H)-PYRIDINONE
3-CYANO-2-HYDROXY-4-METHYOXYPYRIDINE
3-CYANO-4-METHONY-2-(1H)-PYRIDINONE,97.8+%
-TropisetronC17H2N2O2
3-Pyridinecarbonitrile, 1,2-dihydro-4-methoxy-2-oxo-
SS-TROPISETRONC17H2N2O2
3-CYANO-4-METHOXYL-2-(1H)-PYRIDINONE
1,2-Dihydro-4-methoxy-2-oxopyridine-3-carbonitrile
所属类别
医药中间体：氰基吡啶物理化学性质
熔点293°C
沸点421.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于二甲基亚砜。
酸度系数(pKa)7.99±0.10(Predicted)
形态结晶固体
颜色淡黄色
敏感性吸湿性
安全数据
警示词警告
危险品标志Xi
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号3439
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
包装类别III
海关编码29349990
常见问题列表
应用
4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢-3-氰基吡啶是一个常见的有机合成子，可作为分子骨架参与生物活性分子的合成中去。环上的甲氧基可以在三乙烯二胺的作用下脱去一个甲基，得到一个羟基基团。此外，结构中的酰胺实质上是一个烯醇式的结构，可以在三氯氧磷的作用下将羟基转化为氯单元同时得到吡啶环的结构。制备
第一步：
将丙二腈（0.33克，5毫摩尔）和原甲酸三甲酯（0.64克，6毫摩尔）的混合物在80℃搅拌1小时。将反应物冷却至室温，然后在搅拌下加入N,N-二甲基甲酰胺二甲酰基(6毫摩尔)的甲醇(10mL)溶液。反应混合物回流30分钟。冷却后，得到的沉淀物经过滤、干燥并从甲醇中重结晶，得到纯的1,1-二氰基-2-甲氧基-4-二甲氨基-1,3-丁二烯，为浅红色晶体。产量：76%，熔点：130-131℃。[1]
第二步：
向上一步的中间体（0.53克，3毫摩尔）加入乙酸（10毫升），温度提高到125℃，直到反应完成，如TLC监测的那样。在真空下蒸发多余的乙酸，得到粗制的4-甲氧基-2-羟基烟腈。粗制产品从甲醇中重结晶，得到白色晶体即为目标产物。
