5444-01-9

基本信息
3-氰基-4-甲基嘧啶
4-METHYLNICOTINONITRILE
3-Cyano-4-picoline
4-Methylnicotinotrile
4-Methylpyridine-3-carbonitrile
物理化学性质
安全数据
制备方法

875-35-4

5444-01-9
以3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶为原料合成3-氰基-4-甲基吡啶(112)的一般步骤(参考文献:J. Org. Chem. 1960, 25, 560-564):将二氯化钯(50 mg,0.3 mmol)加入到脱气的3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶(5.0 g,27 mmol)和乙酸钠(4.5 g,55 mmol)的甲醇(100 mL)溶液中。将反应混合物在氢气(1 atm)氛围下于室温搅拌14小时。反应完成后,过滤沉淀物,并用甲醇(3×20 mL)洗涤。合并滤液,减压蒸发除去溶剂,向残余物中加入氯仿(50 mL)。将氯仿溶液通过一层薄硅胶垫过滤,并用额外的氯仿洗涤硅胶垫。将滤液蒸发至干,得到3-氰基-4-甲基吡啶(112)(2.9 g,收率93%),为黄色油状物。产物经1H NMR(300 MHz, DMSO-d6)表征:δ 8.77(s, 1H),8.63(s, J = 6.0 Hz, 1H),7.3(d, J = 6.0 Hz, 1H),2.56(s, 3H)。所得3-氰基-4-甲基吡啶(112)无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 4, p. 1682 - 1697
[2] Patent: US2014/18360, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0146
[3] Patent: EP1348706, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 6, p. 450 - 452