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5444-01-9

中文名称 3-氰基-4-甲基吡啶
英文名称 3-Cyano-4-methylpyridine
CAS 5444-01-9
分子式 C7H6N2
MDL 编号 MFCD00234272
分子量 118.14
MOL 文件 5444-01-9.mol
更新日期 2025/07/23 15:12:52
5444-01-9 结构式 5444-01-9 结构式

基本信息

中文别名
3-氰基-4-甲基吡啶
3-氰基-4-甲基嘧啶
英文别名
3-CYANO-4-METHYLPYRIDINE
4-METHYLNICOTINONITRILE
3-Cyano-4-picoline
4-Methylnicotinotrile
4-Methylpyridine-3-carbonitrile
所属类别
医药中间体:氰基吡啶

物理化学性质

熔点41-44°C
沸点108-111°C 20mm
密度1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
闪点108-111°C/20mm
储存条件Keep Cold
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)2.45±0.18(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Orange to Green
BRN112016
InChIInChI=1S/C7H6N2/c1-6-2-3-9-5-7(6)4-8/h2-3,5H,1H3
InChIKeyXLAPHZHNODDMDD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC(C)=C1C#N

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码R20/21/22
安全说明S22-S36/37/39
危险品运输编号3439
Hazard NoteHarmful
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29333990

制备方法

方法1
3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶

875-35-4

3-氰基-4-甲基吡啶

5444-01-9

以3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶为原料合成3-氰基-4-甲基吡啶(112)的一般步骤(参考文献:J. Org. Chem. 1960, 25, 560-564):将二氯化钯(50 mg,0.3 mmol)加入到脱气的3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶(5.0 g,27 mmol)和乙酸钠(4.5 g,55 mmol)的甲醇(100 mL)溶液中。将反应混合物在氢气(1 atm)氛围下于室温搅拌14小时。反应完成后,过滤沉淀物,并用甲醇(3×20 mL)洗涤。合并滤液,减压蒸发除去溶剂,向残余物中加入氯仿(50 mL)。将氯仿溶液通过一层薄硅胶垫过滤,并用额外的氯仿洗涤硅胶垫。将滤液蒸发至干,得到3-氰基-4-甲基吡啶(112)(2.9 g,收率93%),为黄色油状物。产物经1H NMR(300 MHz, DMSO-d6)表征:δ 8.77(s, 1H),8.63(s, J = 6.0 Hz, 1H),7.3(d, J = 6.0 Hz, 1H),2.56(s, 3H)。所得3-氰基-4-甲基吡啶(112)无需进一步纯化即可用于后续反应。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 4, p. 1682 - 1697

[2] Patent: US2014/18360, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0146

[3] Patent: EP1348706, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 36

[4] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 6, p. 450 - 452

3-氰基-4-甲基吡啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22L197693-氰基-4-甲基吡啶, 97%
3-Cyano-4-methylpyridine, 97%
5444-01-91g312元
2025/05/22L197693-氰基-4-甲基吡啶, 97%
3-Cyano-4-methylpyridine, 97%
5444-01-95g1002元
2025/05/22L197693-氰基-4-甲基吡啶, 97%
3-Cyano-4-methylpyridine, 97%
5444-01-925g3853元
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