2180-92-9
中文名称
丁吡卡因
英文名称
Bupivacaine
CAS
2180-92-9
EINECS 编号
218-553-3
分子式
C18H28N2O
MDL 编号
MFCD00243007
分子量
288.43
MOL 文件
2180-92-9.mol
更新日期
2024/04/15 13:24:47
2180-92-9 结构式
基本信息
中文别名
1-正丁基-2-(2,6-二甲胺甲酰基)哌啶布比卡因
丁吡卡因
丁哌卡因
丁普卡因
麻卡因
英文别名
BUPIVACAINEBUPIVACAINE BASE
MARCAINE
(.+/-.)-1-Butyl-2',6'-pipecoloxylidide
1-Butyl-2-(2,6-xylycarbamoyl)piperidine
1-Butyl-2',6'-pipecoloxylidide
1-butyl-2’,6’-pipecoloxylidide
1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamid
1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide
2',6'-Pipecoloxylidide, 1-butyl-
6’-pipecoloxylidide,1-butyl-2
Anekain
Carbostesin
DL-Bupivacaine
LAC-43
WIN 11318
win11318
所属类别
原料药：局部麻醉剂物理化学性质
外观性状丁吡卡因(2180-92-9)为白色结晶性粉末。易溶于水、乙醇、难溶于氯仿，几乎不溶于乙酸乙酯。无臭、味苦。
熔点107.5-108°
沸点430.65°C (rough estimate)
密度1.0238 (rough estimate)
折射率1.5700 (estimate)
酸度系数(pKa)8.09; also reported as 8.17(at 25℃)
水溶解性101.5mg/L(25 ºC)
InChIInChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21)
InChIKeyLEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CCCCN1CCCC)C(=O)NC1C(C)=CC=CC=1C
应用领域
用途一
该品是一种安全有效的局部麻醉药，日本、英国、美国、德国均有生产。丁吡卡因盐酸对小白鼠（皮下给药）LD50为82±6mg/kg。家免持续静脉给药所致痉挛量（CD50）为0.18±0.02mg/kg/min。2180-92-9(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放刺激数据
静脉-大鼠 LD50: 5.6 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 7.3 毫克/公斤急性毒性
高毒可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物烟雾类别
有毒物质灭火剂
水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫常见问题列表
作用
丁吡卡因是一种酰胺类局麻药，体内蓄积少，作用持续时间长（可维持5小时）。丁吡卡因目前已广泛用于各种年龄、各种神经阻滞和椎管内麻醉，特别是用于硬膜外和外周神经持续滴注以达到长期止痛的目的。应用
布比卡因长效酰胺类局麻药,适用于外周神经阻滞、硬脊膜外阻滞和蛛网膜下腔阻滞。合成
将20g (108mmol)消旋1-丁基哌啶-2-羧酸、26g (162mmol)羰基二咪唑加入到300ml 二甲基亚砜中，室温搅拌lh，然后加入39.3g (324mmol) 2，6-二甲基苯胺，升温至130〜140°C 继续搅拌反应8h;反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，加入200ml二氯甲烷萃取分液，所得有 机相用饱和食盐水洗3遍，干燥，脱色，减压浓缩，得到消旋布比卡因粗品25g，产率79.9%。 [0056] 将25g布比卡因（86.6mmol)、13g (86.6mmol) D-酒石酸加入到300mL乙醇和40mL水 混合溶剂中，升温至回流，保温5h，降温析晶，抽滤，烘干得18.2g左布比卡因D-酒石酸盐;将 该左布比卡因D-酒石酸盐加入到300mL甲醇中，滴加12mL氨水(25wt%)，搅拌2h，抽滤，滤液 减压浓缩旋干得左布比卡因，将其溶于乙酸乙酯中，滴加盐酸乙醇溶液，析出固体，抽滤，烘干得丁吡卡因，收率90%，99.4%。
图 丁吡卡因的合成路线