21881-18-5
21881-18-5 结构式
基本信息
CBZ-苯丙酰胺-丙氨酸
Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH
((苄氧基)羰基)-L-苯丙酰基-L-丙氨酸
(S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酰胺基)丙酸
Z-PHE-ALA-OH
CBZ-L-PHE-ALA
N-CBZ-PHE-ALA
Cbz-Phe-Ala-OH
CBZ-L-PHE-L-ALA
Cbz-L-Phe-L-Ala-OH
Z-PHE-ALA-OH USP/EP/BP
N-carbobenzyloxy-Phe-Ala
Z-Phe-Ala-OH≥ 99% (HPLC)
物理化学性质
制备方法
3397-32-8
56-41-7
![L-Alanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-](/CAS/20200401/GIF/3338-39-4.gif)
3338-39-4
以(S)-2,5-二氧代吡咯烷-1-基 2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酸酯和L-丙氨酸为原料合成化合物（CAS:3338-39-4）的一般步骤如下：参照Itoh [M. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 20, 664 (1972)]的方法，向L-丙氨酸（18 mmol, 1.60 g）溶于200 mL 1:1二恶烷-水的混合溶液中加入三乙胺（36 mmol, 5.0 mL）。在搅拌条件下，加入固体二氧化碳片直至溶液pH达到8。随后，在室温搅拌下加入N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（18 mmol, 7.13 g）。反应16-20小时后，通过缓慢加入1N HCl酸化反应混合物，之后用乙酸乙酯萃取。分离有机相，依次用水（2次）和盐水洗涤，用MgSO4干燥，旋转蒸发浓缩，并在高真空下干燥，得到6.19 g（93%产率）的N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酰-L-丙氨酸，为白色固体，熔点为160-164℃（文献值：165℃；G.R. Pettit, 'Synthetic Peptides', Vol. 1, p. 141 (1970)）。采用类似的方法，按照制备1中描述的程序，可制备以下式（2）化合物。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6230 - 6237
[2] Patent: US5055451, 1991, A
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 3, p. 1071 - 1078