220465-43-0
中文名称
吲哚-4-硼酸
英文名称
Indole-4-boronic acid
CAS
220465-43-0
分子式
C8H8BNO2
MDL 编号
MFCD03095175
分子量
160.97
MOL 文件
220465-43-0.mol
更新日期
2025/08/07 09:24:03
220465-43-0 结构式
基本信息
中文别名
4-吲哚硼酸吲哚-4-硼酸
英文别名
1H-INDOL-4-YLBORONIC ACID1H-INDOLE-4-BORONIC ACID
4-BORONOINDOLE
4-INDOLEBORONIC ACID
4-INDOLYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0119
INDOLE-4-BORONIC ACID
Indole-4-Boronic
Indole-4-boronic acid ,97%
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
沸点433.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.33
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)9.00±0.30(Predicted)
形态solid
颜色Grey
敏感性空气敏感
检测方法HPLC
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码37/38-41-36/37/38
安全说明26-39-36/37/39
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
TSCAN
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
制备方法
方法1
52488-36-5
220465-43-0
以4-溴吲哚为原料合成4-吲哚硼酸的一般步骤如下：在0℃条件下，向圆底烧瓶中加入氢化钾（35%重量比，分散于矿物油中，4.5g，39.3mmol）和乙醚（105mL）的混合物，随后缓慢加入4-溴-1H-吲哚（7.0g，35.7mmol）的乙醚（35mL）溶液。将反应混合物转移至-78℃冷浴中，持续搅拌45分钟。通过插管向反应体系中加入预冷至-78℃的叔丁基锂溶液（1.7M于戊烷中，46.2mL，78.5mmol）。在-78℃下，向反应浆液中加入硼酸三丁酯（29mL，107.1mmol）。反应体系逐渐升温至室温，持续反应21小时。随后，将反应混合物置于0℃浴中，加入磷酸溶液（350mL，1M）。混合物搅拌30分钟后，用乙醚进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到目标产物4-吲哚硼酸（4.01g，收率70%），为米色固体。产物经1H NMR（(CD3)2CO/15%D2O，400 MHz）和质谱（MS）表征。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 4, p. 1372 - 1374
[2] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 1, p. 3 - 5
[3] Patent: WO2009/73777, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 195-196