22282-70-8
中文名称
2-氟-4-碘吡啶
英文名称
2-Fluoro-4-iodopyridine
CAS
22282-70-8
分子式
C5H3FIN
MDL 编号
MFCD03092926
分子量
222.99
MOL 文件
22282-70-8.mol
更新日期
2025/08/11 17:20:48
22282-70-8 结构式
物理化学性质
外观性状暗黄色结晶
熔点57 °C
沸点223.0±20.0 °C(Predicted)
密度2.046±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)-1.81±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow
敏感性感光
InChIInChI=1S/C5H3FIN/c6-5-3-4(7)1-2-8-5/h1-3H
InChIKeyADPRIAVYIGHFSO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)=NC=CC(I)=C1
安全数据
制备方法
方法1
113975-22-7
22282-70-8
以2-氟-3-碘吡啶为原料合成2-氟-4-碘吡啶的一般步骤如下：在-78°C下，向2-氟-3-碘吡啶（4.0g，17.9mmol）的无水THF（50mL）溶液中缓慢滴加LDA（8.96mL，2M THF溶液，17.9mmol）。反应混合物在-78°C下搅拌4小时后，加入H2O（0.5mL）的THF（1mL）溶液。随后，将反应混合物缓慢升温至室温，并加入盐水（30mL）进行淬灭。分离有机层，用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，浓缩后得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，得到2-氟-4-碘吡啶（3.5g，收率：87.5%）为白色固体。LC/MS分析显示m/z（M++H）=224。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 10, p. 1927 - 1948
[2] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 27, p. 7832 - 7838
[3] Patent: WO2004/76424, 2004, A1. Location in patent: Page 85
[4] Patent: EP1559320, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[5] Patent: WO2013/6792, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0189