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22439-61-8

中文名称 2-溴二苯并噻吩
英文名称 2-BROMODIBENZOTHIOPHENE
CAS 22439-61-8
分子式 C12H7BrS
分子量 263.15
MOL 文件 22439-61-8.mol
更新日期 2025/08/19 16:10:05
22439-61-8 结构式 22439-61-8 结构式

基本信息

中文别名
2-溴硫芴
2-溴二苯并噻吩
2-溴二苯并[B,D]噻吩
2-溴硫芴(2-溴二苯并噻吩)
2-溴二苯并噻吩2-BROMO DIBENZOTHIOPHENECAS: 22439-61-8
英文别名
DBT-Brc
2-DCDT-A
NSC 172586
2-Bromdibenzothiophene
2-BROMODIBENZOTHIOPHENE
Dibenzothiophene,2-bromo-
2-Bromodibenzothiophene >
2-broModibenzo[b,d]thiophene
2-BROMODIBENZOTHIOPHENE ISO 9001:2015 REACH
2-BroModibenzothiophene/ 2-BroModibenzothiophene
所属类别
医药中间体:噻吩类化合物

物理化学性质

熔点250-252℃
沸点387℃
密度1.611
闪点188℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C12H7BrS/c13-8-5-6-12-10(7-8)9-3-1-2-4-11(9)14-12/h1-7H
InChIKeyIJICRIUYZZESMW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=CC=C(Br)C=C1C1=CC=CC=C1S2

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
安全说明24/25
海关编码29309090

制备方法

方法1
二苯并噻吩

132-65-0

2-溴二苯并噻吩

22439-61-8

将9.2 g二苯并噻吩置于500 mL三颈圆底烧瓶中,加入150 mL二氯乙烷。在磁力搅拌下溶解二苯并噻吩,并将反应体系温度调节至10℃。向反应体系中依次加入10.7 g N-溴代琥珀酰亚胺和3 g酸性粘土(pH 3,以10%水溶液测定),反应6小时。酸性粘土的用量为二苯并噻吩质量的32.6 wt%。反应完成后,向反应混合物中加入150 mL 5%碳酸氢钠水溶液,搅拌1小时后静置分层。有机相用水洗涤两次,随后旋蒸除去所有溶剂,得到粗产物固体。HPLC分析(254 nm波长)显示粗产物中2-溴二苯并噻吩的含量为96.71 wt%,副产物2,7-二溴二苯并噻吩为2.21 wt%,未反应的二苯并噻吩为0.01 wt%。将粗产物溶于300 mL乙腈中,加热至82℃使其完全溶解。缓慢冷却至30℃后,过滤除去析出的2,7-二溴二苯并噻吩副产物。滤液旋蒸至310 mL后冷却至室温,析出固体。过滤收集固体,得到12.3 g 2-溴二苯并噻吩,产率93.18%,纯度≥99%。

参考文献:

[1] Patent: KR101906794, 2018, B1. Location in patent: Paragraph 0045; 0065; 0090-0144

[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 861 - 866

[3] Patent: KR101497122, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0094-0097

[4] Patent: KR101535608, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0094-0097

[5] Patent: US10020452, 2018, B2. Location in patent: Page/Page column 43-45

常见问题列表

用途

2-溴二苯并噻吩作为角鲨烯合酶抑制剂的合成和生物学评估,电子传输材料的性质和器件性能方面起着试剂的作用。

用途
2-溴二苯并噻吩主要用于医药中间体。
应用

2-溴二苯并噻吩可作为有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

2-溴二苯并噻吩价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H646452-溴二苯并噻吩
2-Bromodibenzothiophene, 98%
22439-61-81g157元
2025/05/22H646452-溴二苯并噻吩
2-Bromodibenzothiophene, 98%
22439-61-85g784元
2025/05/22H646452-溴二苯并噻吩
2-Bromodibenzothiophene, 98%
22439-61-825g3629元
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