226070-69-5
226070-69-5 结构式
基本信息
(3-羟基甲基-苄基)-羧酸叔丁酯
叔-丁基?3-(羟甲基)苯甲基氨基甲酯
[3-(羟基甲基)苄基]氨基甲酸叔丁酯
tert-Butyl 3-(hydroxyMethyl)benzylcarbaMate
[3-[(tert-Butoxycarbonyl)methyl]phenyl]methanol
tert-butyl N-{[3-(hydroxyMethyl)phenyl]Methyl}carbaMate
(3-HYDROXYMETHYL-BENZYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
N-[[3-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]carbamic acid tert-butyl ester
Carbamic acid, N-[[3-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
117445-22-4
226070-69-5
以3-(N-Boc-氨甲基)苯甲酸为原料合成(3-羟基甲基-苄基)-羧酸叔丁酯的一般步骤：将Boc-Mamb-OH（1.765 g，7.02 mmol）溶解于20 mL无水THF中，在冰水浴中冷却至0°C。随后，依次加入N-甲基吗啉（0.77 mL，7.0 mmol）和异丁基氯甲酸酯（0.91 mL，7.0 mmol）。反应混合物在冰浴中搅拌10分钟后，通过中等孔隙度的玻璃滤器过滤，用2×10 mL无水THF洗涤沉淀。将滤液重新置于冰水浴中冷却，加入硼氢化钠（0.815 g，21.5 mmol），随后缓慢加入10 mL甲醇。反应持续30分钟后，将混合物浓缩至干。将残余物重新悬浮于80 mL乙酸乙酯中，依次用2×40 mL 1M硫酸氢钠水溶液、2×40 mL饱和碳酸氢钠水溶液和40 mL盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩至干，得到目标化合物(3-羟基甲基-苄基)-羧酸叔丁酯（1.542 g，6.51 mmol，收率93%）。ESI(+)MS m/z: 260 [M+Na]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/5457, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 56
[2] Patent: WO2011/21209, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 72
[3] Patent: US2012/101099, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 30
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 946 - 979
[5] Patent: WO2004/89892, 2004, A2. Location in patent: Page 106