228244-04-0
228244-04-0 结构式
基本信息
2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(S)-1-BOC-2-氰基吡咯烷
(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈
(S)-2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
1-N-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE
1-n-boc-2-pyrrolidinonitrile
2-CYANO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
2-CYANOPYRROLIDINE, N-BOC PROTECTED
TERT-BUTYL 2-CYANOPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
(s)- N-boc-2-cyano-piperidine
(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-Pyrrolidinecarbonitrile
(S)-1-Boc-2-cyanopyrrolidine
(S)-1-BOC-2-Pyrrolidinecarbonitrile
(S)-1-Boc-2-cyanopiperidine
物理化学性质
制备方法
35150-07-3
228244-04-0
通用方法：将N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺（5g，23.3mmol）和氰尿酰氯（2.58g，14.0mmol）溶于DMF（10mL）中，室温搅拌反应1小时（反应进程通过TLC监测）。反应完成后，将反应混合物用EtOAc萃取，有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（1/1，v/v），得到(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈（3.48g，收率76%）为白色固体。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ4.76（s，1H），3.51（s，2H），2.34-2.31（m，1H），2.17-2.10（m，2H），1.90-1.87（m，1H），1.49（s，9H）。MS（ESI）m/z 197 [M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol. 60, # 35, p. 8544 - 8551
[2] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 2, p. 85 - 95
[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 3, p. 395 - 406
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 23, p. 7418 - 7429
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 75, p. 111 - 122
