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23288-49-5

23288-49-5 结构式

23288-49-5 结构式
基本信息更多
【中文】

普罗布考
【英文名称】

2,2-propdiyl-bis(4-thio-2,6-di-tert-butylphenol)
4-({1-[(4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)thio]-1-methylethyl}thio)-2,6-di-t-butylphenol
4,4'-ISOPROPYLIDINEDITHIO-BIS-(2,6-DI-TERT-BUTYL)PHENOL
ACETONE BIS(3,5-DI-TERT-BUTYL-4HYDROXYPHENYL) MERCAPTOLE
AURORA KA-671
CBI-BB ZERO/001429
lorelco
lurselle
PROBUCOL
4,4’-((1-methylethylidene)bis(thio))bis(2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-pheno
biphenabid
bisbid
bisphenabid
dh581
PROBUCOL,USP
PHENBUTOL
bis (2, 6 - di - tert - butyl - phenol), 4, 4' - Isopropylidenedithio
4,4’-[(1-Methylethylidene)bis(thio)]bis[2,6-dis(1,1-dimethylethyl)phenol]
DlH-581:Sinlestal
4,4'-(Isopropylidenedithio)bis(2,6-tert-butylphenol)
【CAS】

23288-49-5
【中文名称】

4,4'-[(1-甲基乙基)二硫]双[(2,6-二叔丁基)苯酚]
普罗布考
抗动脉粥样硬化病,预防、治疗冠心病,调血脂
普罗布可
丙丁酚
4,4'-[(1-甲基亚乙基)二硫]双[2,6-二(1,1-二甲基乙基)基酚]
【EINECS 编号】

245-560-9
【分子式】

C31H48O2S2
【MDL 编号】

MFCD00079281
【分子量】

516.84
【MOL 文件】

23288-49-5.mol
【所属类别】

药物: 心脑血管药物: 降血脂药
物理化学性质回目录
【外观性状】

从乙醇得白色结晶,熔点124.5~126℃;从异丙醇得细微黄色的结晶,熔点125~126.5℃。
应用领域回目录
【用途一】

有降血浆胆固醇作用,但对极低密度脂蛋白无影响,亦无降甘油三酯作用。用于Ⅱα型高脂蛋白症,和降甘油三酯作用的降血脂药合用,也可用于Ⅱb、Ⅲ和Ⅳ型高脂蛋白血症。
【用途二】

抗动脉粥样硬化病,预防、治疗冠心病,调血脂。
制备方法回目录
【方法一】

47.5g(0.2mo1)2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚溶于50ml甲醇,加热至50℃,加入催化量的浓盐酸(1ml),然后加入5.8g(0.1mo1)丙酮。反应温度升至60℃,并在60~65℃反应1.5h。冷却,用水和约10ml碳酸氢钠水溶液稀释,然后用乙醚萃取。浓缩萃取液,剩余物先后用乙醇和异丙醇重结晶,得普罗布考,熔点125~126℃。
制备中所用的2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚可以2,6-二叔丁基苯酚为原料,经和硫磺或氯化硫反应,得到多硫化物后,再经还原而得。
也可由2,6-二叔丁基苯酚经如下反应直接得到2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

碳酸氢钠-->二氯化二硫-->2,6-二叔丁基苯酚-->2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

2,2-Propdiyl-bis(4-thio-2,6-di-tert-butylphenol)(23288-49-5).msds
安全数据回目录
【海关编码】

2930902000
常见问题列表回目录
【调脂药】

普罗布考是一种调脂药,具有强大的抗氧化、抗炎、抗动脉粥样硬化作用,是经美国食品药品管理局唯一认证的一种人工合成抗氧化剂,早在20世纪70年代在美国上市,其化学结构与已知的调节血脂药物的结构类型较独特。普罗布考的分子结构中存在着两个易被氧化的酚羟基,有较强的捕捉氧离子的能力,酚羟基与氧离子结合形成稳定的酚氧基团。同时,酚羟基具有脂溶性,且在脂蛋白颗粒中多分布在磷脂及游离胆固醇所组成的脂蛋白的单层表面。动脉壁细胞可通过微孔过滤结构防止血浆中水溶性抗氧化物质进入内皮下。因此,普罗布考是一种被摄入后能够富集于低密度脂蛋白并易于进入动脉内膜的抗氧化物质,有利于抗动脉粥样硬化的治疗。
普罗布考片
普罗布考为血脂调节药并具有抗动脉粥样硬化作用。其降脂作用是通过降低胆固醇合成与促进胆固醇分解使血胆固醇和低密度脂蛋白降低,还改变高密度脂蛋白亚型的性质和功能,使血高密度脂蛋白胆固醇减低。其降血高密度脂蛋白胆固醇的临床意义未明。本品对血甘油三酯的影响小。本品有显著的抗氧化作用,能抑制泡沫细胞的形成,延缓动脉粥样硬化斑块的形成,消退已形成的动脉粥样硬化斑块。临床适用于各类轻、中度高脂血症,并在治疗重度高脂血症中与其他药物配伍应用; 用于动脉粥样硬化高危病人,并对动脉壁细胞即内皮细胞的氧化起保护作用,从而使动脉粥样硬化斑块减退或消失。
研究表明普罗布考抗氧化作用分别是维生素E、尼莫地平、维拉帕米、卡托普利的5-6倍、l6倍、95.5倍和104倍;后来的研究则证明,其抗氧化性可引起明显抗动脉粥样硬化作用。经近年来临床研究发现,普罗布考虽然降低了高密度脂蛋白(HDL),但却没有加重动脉粥样硬化,相反却显示了很强的抗动脉粥样硬化的活性。除此之外,普罗布考还具有强大的防衰老、治疗血管成形术后再狭窄等作用。所以,普罗布考临床上再次受到重视。
【适应证】

普罗布考作为美国食物药品管理局(FDA)唯一认证的抗氧化药物,是一种被摄入后能够富积于LDL并易于进入动脉内膜的抗氧化的物质。普罗布考的主要药理作用包括降低胆固醇合成和促进胆固醇分解,改变高密度脂蛋白亚型的性质和功能,抗氧化作用,抑制泡沫细胞的形成,延缓动脉粥样硬化斑块的形成,消退已形成的动脉粥样硬化病变。用于Ⅱa型高脂蛋白血症,与其他降脂药物合用可用于Ⅱb和Ⅲ、Ⅳ型高脂蛋白血症。
普罗布考的结构式
图1为普罗布考的结构式
【药代动力学】

吸收和血药浓度
动物研究表明肠胃只能吸收一次口服剂量的2%-8%,人体肠胃吸收也弱,但病人个体差异较大,饭后立即服药会增加吸收。
服用3-4个月后血药浓度达到稳定,停药6周血药浓度减少60%,停药6个月后血药浓度减少80%。
分布
动物实验表明普罗布考主要积聚在脂肪组织、肾上腺、肝脏、胆汁和乳汁;血液中的普罗布考90%分布于血清,10%分布于红细胞;血清中普罗布考的95%分布于脂蛋白部分,而脂蛋白中的普罗布考又主要分布于低密度血脂蛋白和极低密度血脂蛋白。
代谢和排泄
代谢生成物未知。84%从粪便排出,2%从尿排出。
【不良反应】

1.本品最常见的不良反应为胃肠道不适,腹泻的发生率大约为10%,还有胀气、腹痛、恶心和呕吐。
2.少见的反应有头痛、头晕、感觉异常、失眠、耳鸣、皮疹、皮肤瘙痒等。
3.有报道发生过血管神经性水肿的过敏反应。
4.罕见的严重的不良反应有心电图QT间期延长、室性心动过速、血小板减少等。
有关普罗布考的调脂药、适应症、不良反应、禁忌、注意事项等是由Chemicalbook的米一编辑整理。(2016-03-11)
【禁忌】

1.对本品过敏者禁用。
2.由于本品可引起心电图QT间期延长和严重室性心律失常,故在下列情况禁用:①近期心肌损害,如新近心肌梗死者。②严重室性心律失常,如心动过缓者。③有心源性晕厥或有不明原因晕厥者。④有QT间期延长者。⑤正在应用延长QT间期的药物者。⑥血钾或血镁过低者。
【注意事项】

1.服用本品可使血氨基转移酶、胆红素、肌酸磷酸激酶、尿酸、尿素氮短暂升高。
2.服用本品期间应定期检查心电图QT间期。
3.用药期间应配合低脂、低胆固醇饮食。
4.FDA对本药的妊娠安全性分级为B级。
【药物相互作用】

1.本品与可导致心律失常的药物,如三环类抗抑郁药、Ⅰ类及Ⅲ类抗心律失常药和吩噻嗪类药物合用时,应注意不良反应发生的危险性增加。
2.本品能加强香豆素类药物的抗凝血作用。
3.本品能加强降糖药的作用。
4.本品与环孢素合用时,可明降低后者的血药浓度。
知名试剂公司产品信息回目录
【Sigma Aldrich】

23288-49-5(sigmaaldrich)
普罗布考价格(试剂级)更多
【普罗布考价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07P2002普罗布考
Probucol
5g760元
2021/09/07P2002普罗布考
Probucol
25g2475元
公司名称: 济南杰森药业有限公司  Gold
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