23616-57-1

基本信息
3-碘-7-氮杂吲哚
3-IODO-7-AZAINDOLE
7-AZA-3-IODOINDOLE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 3-iodo-
3-Iodo-1,7-diaza-1H-indene
物理化学性质
安全数据
制备方法

271-63-6

23616-57-1
4.2.1 3-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(2)的合成 将1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1.00 g,8.47 mmol)溶于乙醇(40 mL)中,随后依次加入碘(3.23 g,12.71 mmol)、碘化钾(2.11 g,12.71 mmol)及1M氢氧化钠溶液(12.71 mL,12.71 mmol)。反应混合物于室温下搅拌过夜。反应完成后,用水稀释反应液,以乙酸乙酯萃取(3次)。合并有机相,依次用5%硫代硫酸钠溶液(两次)及饱和氯化钠溶液洗涤,经无水硫酸镁干燥后,过滤并浓缩,得到橙色固体粗产物。粗产物经甲醇与水的混合溶剂重结晶,得到纯品3-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(2.00 g,收率97%)为橙色固体。 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 12.11 (br, 1H), 8.26 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 1.5, 7.8 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 4.8, 7.8 Hz, 1H)。 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 148.5, 144.2, 130.9, 128.5, 122.4, 116.9, 54.8。
参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 11, p. 2722 - 2726
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 9, p. 3139 - 3141
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 14, p. 5129 - 5136
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 14, p. 5153 - 5163