239097-74-6
中文名称
5氨基--1,2苯并异噁唑
英文名称
Benzo[d]isoxazol-5-ylaMine
CAS
239097-74-6
分子式
C7H6N2O
分子量
134.14
MOL 文件
239097-74-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
239097-74-6 结构式
基本信息
中文别名
苯并[D]异噁唑-5-胺苯并[D]异恶唑-5-胺
5氨基--1,2苯并异噁唑
英文别名
BENZO[D]ISOXAZOL-5-AMINE1,2-benzoxazol-5-amine
5-Aminobenzo[d]isoxazole
1,2-benzisoxazol-5-amine
1,2-Benzoisoxazol-5-amine
Benzo[d]isoxazol-5-ylaMine
Benzo[d]isoxazol-5-ylamine(AK-64412)
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点311.6±15.0 °C(Predicted)
密度1.317±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)2.67±0.10(Predicted)
外观Light yellow to light brown Solid
制备方法
方法1
39835-28-4
239097-74-6
一般步骤：在0℃下，向搅拌中的SnCl4（1.828g，7.02mmol）的12M HCl（0.5mL）溶液中一次性加入5-硝基-1,2-苯并异噁唑（140mg，0.86mmol）。反应数分钟后，于0℃下缓慢滴加SnCl2·2H2O（792mg，3.51mmol）的12M HCl（0.5mL）溶液，随后补加12M HCl（1.0mL）。将反应混合物升至室温并持续搅拌3小时。反应完成后，用Et2O萃取反应混合物。水相用饱和NaHCO3溶液调节至pH~8，随后用EtOAc萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩，真空干燥得到1,2-苯并异噁唑-5-胺，为无色固体（110mg，收率95%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ 8.54（s，1H），7.42（d，J=8.4Hz，1H），6.94（dd，J=8.4Hz，2.0Hz，1H），6.91（d，J=2.0Hz，1H）。ES-MS m/z：135.1 [M+H]+。LC-MS分析显示纯度为90%（214nm），保留时间tR=1.32分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/73889, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00229
[2] Patent: WO2016/73895, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00286
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 18, p. 6189 - 6196