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24386-93-4

中文名称 5-碘代杀结核菌素
英文名称 5-IODOTUBERCIDIN
CAS 24386-93-4
分子式 C11H13IN4O4
分子量 392.15
MOL 文件 24386-93-4.mol
更新日期 2025/08/15 10:42:57
24386-93-4 结构式 24386-93-4 结构式

基本信息

中文别名
异结核菌素
5-碘代杀结核菌素
7-去氮-7-碘代腺苷
英文别名
ITU
5-ITu
NSC 113939
IODOTUBERCIDIN
7-I-7-Deaza-Ar
5-IODOTUBERCIDIN
5-IODOTUBERICIDIN
Iodotubercidin,Itu
5-IODOTUBERCIDIN 98+%
7-IODO-7-DEAZAADENOSINE
所属类别
生物化工:核苷中间体

物理化学性质

熔点216-217°C dec.
沸点701.5±60.0 °C(Predicted)
密度2.49±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度0.1 M HCl: 0.7 mg/mL
溶解度0.1MHCl:0.7 mg/mL
酸度系数(pKa)12.33±0.70(Predicted)
形态solid
颜色tan
稳定性在4℃下密封保存;对光敏感
InChIInChI=1/C11H13IN4O4/c12-4-1-16(10-6(4)9(13)14-3-15-10)11-8(19)7(18)5(2-17)20-11/h1,3,5,7-8,11,17-19H,2H2,(H2,13,14,15)/t5-,7-,8-,11-/s3
InChIKeyWHSIXKUPQCKWBY-IOSLPCCCSA-N
SMILESN1(C=C(I)C2C(N)=NC=NC1=2)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 |&1:11,12,14,16,r|
CAS 数据库24386-93-4

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
WGK Germany3
WGK Germany3
海关编码29349990

制备方法

方法1
(2R,3R,4R,5R)-2 - ((苯甲酰氧基)甲基)-5-(4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2

480439-89-2

5-碘代杀结核菌素

24386-93-4

以(2R,3R,4R,5R)-2-((苯甲酰氧基)甲基)-5-(4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)四氢呋喃-3,4-二基二苯甲酸酯(3.0g,4.1mmol)为原料,将其与氨水溶液(45ml)和1,4-二恶烷(45ml)的混合溶液在80℃下搅拌反应16小时。通过LC-MS分析确认反应完成。反应混合物经浓缩去除溶剂,得到残余物。将残余物悬浮于CH2Cl2/MeOH(9:1)混合溶剂中,并通过预先填充有硅胶的色谱柱(使用CH2Cl2/MeOH(9:1→1:1)作为洗脱剂)进行纯化。收集含有目标产物的洗脱液,浓缩后得到(2R,3R,4S,5R)-2-(4-氨基-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇(1.1g,产率69%)为白色固体。产物经1H NMR(DMSO-d6)表征:δ 8.10(s,1H),7.68(s,1H),6.68(br s,2H),6.03(d,1H),5.33(br s,1H),5.15(br,2H),4.36(br s,1H),4.07(br s,1H),3.88(m,1H),3.56(m,2H)。

参考文献:

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 1, p. 68 - 72

[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 39, p. 9850 - 9861

[3] Patent: WO2010/135520, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 131

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 20, p. 5433 - 5440

5-碘代杀结核菌素价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22S83145-碘代杀结核菌素
5-Iodotubercidin
24386-93-45mg959.07元
2025/05/22S83145-碘代杀结核菌素
5-Iodotubercidin
24386-93-425mg3661.34元
2025/05/22S83145-碘代杀结核菌素
5-Iodotubercidin
24386-93-4100mg8763.62元

常见问题列表

生物活性
5-Iodotubercidin (NSC 113939, 5-ITu) 是有效的腺苷激酶抑制剂,IC50为26 nM。它可抑制核苷转运蛋白、CK1、胰岛素受体酪氨酸激酶、PKA、CK2和PKC。
靶点
TargetValue
adenosine kinase
体外研究

5-Iodotubercidin(Itu)是一种激活Atm-p53通路并具有抗肿瘤活性的遗传毒性药物。Itu p53依赖性地诱导G2期阻滞。在高浓度下,Itu可能会激活p53依赖的信号通路,这些信号通路可能配合p53一起去杀伤细胞,从而抑制肿瘤生长。Itu代谢物掺入DNA中,会导致DNA断裂,引起DNA损伤应答。Itu可能是一个潜在的化疗药物。

体内研究
5-Iodotubercidin在大鼠脑中是腺苷激酶(adenosine kinase)的有效抑制剂。在小鼠中,5-iodotubercidin具有降血压、肌肉松弛、降体温的作用,而这一效果可被腺苷受体拮抗剂theophylline抑制。在脑缺血发作前,通过腹腔注射以1 mg/kg 5-iodotubercidin并不能起到保护作用。
"24386-93-4" 相关产品信息
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