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2444-68-0

中文名称 9-乙烯基蒽
英文名称 9-VINYLANTHRACENE
CAS 2444-68-0
EINECS 编号 219-486-2
分子式 C16H12
MDL 编号 MFCD00003576
分子量 204.27
MOL 文件 2444-68-0.mol
更新日期 2024/09/24 15:14:29
2444-68-0 结构式 2444-68-0 结构式

基本信息

中文别名
9-乙烯基蒽
9-乙烯蒽
英文别名
9-VINYLANTHRACENE
9-Ethenyl anthracene
9-Vinylanthracene,97%
Anthracene, 9-ethenyl-
所属类别
化学试剂:多环化合物

物理化学性质

熔点62-65 °C(lit.)
沸点61-66 °C10 mm Hg(lit.)
密度1.1570 (estimate)
折射率1.5000 (estimate)
闪点61-66°C/10mm
储存条件2-8°C
形态powder to crystal
颜色White to Yellow to Orange
检测方法HPLC,NMR,MS
BRN2041641
InChIInChI=1S/C16H12/c1-2-14-15-9-5-3-7-12(15)11-13-8-4-6-10-16(13)14/h2-11H,1H2
InChIKeyOGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C=C3C(=C2C=C)C=CC=C3)=CC=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
海关编码29012990

制备方法

方法1
9-蒽甲醛

642-31-9

碘甲烷

74-88-4

9-乙烯基蒽

2444-68-0

通用方法C:通过催化Wittig反应制备化合物A17-A24。在空气中,向装有搅拌子的1-dram小瓶中加入催化剂Aid(0.2 mmol,20 mol%)和碱A2(2.0-3.5 mmol,2.0-3.5当量)。若使用固体醛(1.0-1.2 mmol,1.0-1.2当量),此时一并加入。随后用隔膜密封小瓶,并用氩气置换瓶内空气。依次加入甲苯(1.4 mL)及液体试剂:醛(1.2 mmol,1.2当量)和有机卤化物(1.0 mmol,1.0当量)。接着加入二苯基硅烷(1.2 mmol,1.2当量),并在惰性气氛下用PTFE衬里的螺旋盖替换隔膜。将反应混合物在140°C或150°C下加热24-48小时。反应进行24小时后,补充加入碱和卤化物,继续反应至48小时。反应完成后,粗产物通过Celite过滤,减压浓缩,最后通过快速柱色谱法纯化。 9-乙烯基蒽(A23)的合成:在甲苯(0.7 mL)中,以9-蒽甲醛(128 mg,0.6 mmol,1.2当量)、碘甲烷(31 μL,0.5 mmol,1.0当量)、二苯基硅烷(112 μL,0.6 mmol,1.2当量)为原料,加入催化剂A3b(30 mg,20 mol%)和碱A2(210 mg,1.5 mmol,3.0当量),于140°C反应24小时。反应过程中,分别在0小时和4小时分两次加入碘甲烷和A2。粗产物经快速柱色谱(洗脱剂:己烷,Rf = 0.35)纯化,得到黄色液体状的9-乙烯基蒽(A23,66 mg,收率65%)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:5.68(d,J = 18.0 Hz,1H),6.06(d,J = 11.5 Hz,1H),7.48-7.60(m,5H),8.00-8.08(m,2H),8.35-8.40(m,2H)。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 47, p. 12907 - 12911

[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 47, p. 13121 - 13125,5

[3] Patent: WO2014/140353, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 59; 68; 69; 70

9-乙烯基蒽价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22B223339-乙烯基蒽, 97%
9-Vinylanthracene, 97%
2444-68-01g577元
2025/05/22B223339-乙烯基蒽, 97%
9-Vinylanthracene, 97%
2444-68-05g2453元
2025/05/22V01309-乙烯基蒽
9-Vinylanthracene
2444-68-01g270元
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