2444-68-0

基本信息
9-乙烯蒽
9-Ethenyl anthracene
9-Vinylanthracene,97%
Anthracene, 9-ethenyl-
物理化学性质
制备方法

642-31-9

74-88-4

2444-68-0
通用方法C:通过催化Wittig反应制备化合物A17-A24。在空气中,向装有搅拌子的1-dram小瓶中加入催化剂Aid(0.2 mmol,20 mol%)和碱A2(2.0-3.5 mmol,2.0-3.5当量)。若使用固体醛(1.0-1.2 mmol,1.0-1.2当量),此时一并加入。随后用隔膜密封小瓶,并用氩气置换瓶内空气。依次加入甲苯(1.4 mL)及液体试剂:醛(1.2 mmol,1.2当量)和有机卤化物(1.0 mmol,1.0当量)。接着加入二苯基硅烷(1.2 mmol,1.2当量),并在惰性气氛下用PTFE衬里的螺旋盖替换隔膜。将反应混合物在140°C或150°C下加热24-48小时。反应进行24小时后,补充加入碱和卤化物,继续反应至48小时。反应完成后,粗产物通过Celite过滤,减压浓缩,最后通过快速柱色谱法纯化。 9-乙烯基蒽(A23)的合成:在甲苯(0.7 mL)中,以9-蒽甲醛(128 mg,0.6 mmol,1.2当量)、碘甲烷(31 μL,0.5 mmol,1.0当量)、二苯基硅烷(112 μL,0.6 mmol,1.2当量)为原料,加入催化剂A3b(30 mg,20 mol%)和碱A2(210 mg,1.5 mmol,3.0当量),于140°C反应24小时。反应过程中,分别在0小时和4小时分两次加入碘甲烷和A2。粗产物经快速柱色谱(洗脱剂:己烷,Rf = 0.35)纯化,得到黄色液体状的9-乙烯基蒽(A23,66 mg,收率65%)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:5.68(d,J = 18.0 Hz,1H),6.06(d,J = 11.5 Hz,1H),7.48-7.60(m,5H),8.00-8.08(m,2H),8.35-8.40(m,2H)。
参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 47, p. 12907 - 12911
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 47, p. 13121 - 13125,5
[3] Patent: WO2014/140353, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 59; 68; 69; 70