247564-57-4
中文名称
4,5-二氟吲哚
英文名称
4,6-DIFLUOROOXINDOLE
CAS
247564-57-4
分子式
C8H5F2NO
MDL 编号
MFCD01075217
分子量
169.13
MOL 文件
247564-57-4.mol
247564-57-4 结构式
基本信息
中文别名
4,5-二氟吲哚4,6-二氟二氢吲哚-2-酮
4,6-二氟-2-氧化吲哚
4,6-二氟羟吲哚
英文别名
4,6-DIFLUOROOXINDOLE4,6-Difluoro-2-oxoindole
4,6-Difluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
4,6-DIFLUOROOXINDOLE,98%
物理化学性质
沸点264.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.415±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)12.24±0.20(Predicted)
常见问题列表
制备
步骤1 （3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯的合成：至3,4-二氟-苯胺（1.0g，7.45mmol）和吡啶（751μL，9.29mmol）的THF（10mL）溶液在30秒的时间内滴加氯甲酸乙酯（888μL，9.29mmol）。将该混合物在室温下搅拌30分钟。将反应混合物在H2O和EtOAc之间分配。分离两层，有机层用HCl（1M），H2O和盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤，真空浓缩，得到1.43g（95％）棕色固体产物，收率（1.43g，95％）。1H NMR（CDCl3）：δ7.45-7.35（m，1H），7.07（q，J = 8.9Hz，1H），7.00-6.90（m，1H），6.55（br s，1H），4.23（q，J = 7.1Hz，2H），1.31（t，J = 7.1Hz，3H）；19F NMR（CDCl3）：δ-135.33（m，1F），-143.85（br m，1F）；MS 243（M + CH3CN + 1,100％），202（M + 1）。
步骤2 （3,4-二氟-2-碘-苯基-氨基甲酸乙酯的合成
至（3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯（0.5g，2.49mmol）的THF（7mL）溶液）在-78℃下，在10分钟内逐滴加入sec-BuLi（4.3mL，1.4M，在环己烷中，5.98mol）。 1小时后，在5分钟内滴加12（0.78g，2.99mmol）的THF（5mL）溶液。 30分钟后，将反应混合物用饱和NaHCO3水溶液淬灭。除去NH4Cl，冷却浴。将混合物用H2O和EtOAc分配。分离两层，有机层用H2O和盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤，并真空浓缩。将粗物质在硅胶上纯化，用庚烷/ EtOAc（100/0至70/30）作为洗脱剂，得到0.36g（44％）产物，为白色固体，收率（0.36g，44％）。1H NMR（CDCl3）：δ7.95-7.75（m，1H），7.18（q，J = 9.3Hz，1H），6.88（brs，1H），4.26（q，J = 7.1Hz，2H），1.34（ t，J = 7.1Hz，3H）；19F NMR（