71294-07-0
中文名称
5,6-二氟二氢吲哚-2-酮
英文名称
5,6-Difluoro-2-oxoindole
CAS
71294-07-0
分子式
C8H3F2NO
MDL 编号
MFCD01075216
分子量
167.11
MOL 文件
71294-07-0.mol
更新日期
2025/07/28 19:20:17
71294-07-0 结构式
基本信息
中文别名
5,6-二氟二氢吲哚-2-酮5,6-二氟-2-氧化吲哚
5,6-二氟氧化吲哚
5,6-二氟羟吲哚
英文别名
5,6-DIFLUOROOXINDOLE5,6-Difluoro-2-oxoindole
5,6-Difluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点201-202 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸点285.3±40.0 °C(Predicted)
密度1.415±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.88±0.20(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C8H5F2NO/c9-5-1-4-2-8(12)11-7(4)3-6(5)10/h1,3H,2H2,(H,11,12)
InChIKeyMSOLDJZABLHVER-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(F)C(F)=C2)CC1=O
制备方法
方法1
774-47-0
71294-07-0
以5,6-二氟吲哚啉-2,3-二酮为原料合成5,6-二氟吲哚-2-酮的一般步骤：在室温及干燥的N2气氛下，向搅拌中的Zn粉（0.78g，12mmol）在新鲜蒸馏的无水THF（15mL）中的悬浮液中逐滴加入TiCl4（0.7mL，6mmol）。加完后，将混合物回流2小时。将所得低价钛试剂的悬浮液冷却至室温。随后，缓慢加入5,6-二氟吲哚啉-2,3-二酮（2mmol）的THF（10mL）溶液。在N2保护下，将反应混合物于室温搅拌约5分钟。通过薄层色谱（TLC）分析确认反应完成后，用3% HCl（15mL）淬灭反应，并用CHCl3（3×50mL）萃取。合并有机相，用水（3×50mL）洗涤，无水Na2SO4干燥。减压浓缩溶剂后，通过柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=5:1）纯化粗产物，得到目标化合物5,6-二氟吲哚-2-酮。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2238 - 2242
[2] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 9, p. 537 - 540