2491-20-5
2491-20-5 结构式
基本信息
盐酸 L-丙氨酸甲酯
L-丙氨酸甲酯盐酸盐
盐酸-L-丙氨酸甲酯
L-丙胺酸甲酯盐酸盐
丙氨酸甲酯盐酸盐
ALANINE-OME HCL
H-ALA-OME HCL
H-ALA-OME HYDROCHLORIDE
H-L-ALA-OME HCL
L-2-AMINOPROPIONIC ACID METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
L-ALANINE METHYL ESTER HCL
L-ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
L-ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE SALT
METHYL L-ALANINATE HYDROCHLORIDE
(S)-2-AMINOPROPIONIC ACID METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
l-alanicemethylesterhydrochloride
A-Ala-OMe·HCl
L-ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE, 99 %
L-Alanina Methyl Ester HCl
L-alanina
L-Ala-Ome·HCl L-Alanine methyl ester hydrochloride
L-ALANINE METHYL ESTER HCI
Alanine methyl ester, HCl
ALA-OME.HCL
物理化学性质
安全数据
制备方法
67-56-1
56-41-7
2491-20-5
以甲醇和L-丙氨酸为原料合成(S)-丙氨酸甲酯盐酸盐(1a)的一般步骤如下：根据文献(Xing et al., 2012)，首先向圆底烧瓶中加入15 mL无水甲醇。在-15℃条件下，缓慢滴加2.16 mL SOCl2(0.03 mol)至甲醇中，并在0℃下维持反应1小时。另取一圆底烧瓶，加入14 mL无水甲醇和1.4 mL(0.019 mol)SOCl2，随后加入1.118 g L-丙氨酸，加热回流1.5小时。反应完成后，减压浓缩溶液，将预先制备的SOCl2溶液倒入反应瓶中，继续回流1.5小时，得到产物1a(产率100%)。由于反应生成的盐酸不利于后续步骤，回流结束后向反应瓶中加入NaHCO3中和酸性，直至无气泡产生。最后，浓缩溶液得到1b(产率100%)。将镰刀菌酸(4)与1b溶于15 mL二氯甲烷中，置于圆底烧瓶中均匀搅拌，随后加入过量的催化剂二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，回流24小时。反应完成后，减压浓缩反应液，通过制备型HPLC(25-45% CH3CN/H2O，20分钟)纯化，得到产物1c(产率52%)。
参考文献：
[1] Phytochemistry Letters, 2018, vol. 26, p. 50 - 54
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 36, p. 11683 - 11687
[3] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 36, p. 11857 - 11861,5
[4] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 7, p. 2898 - 2901
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 9, p. 1036 - 1039