119413-54-6
119413-54-6 结构式
基本信息
盐酸拓普替康
(S)-10-[(二甲基氨基)甲基]-4-乙基-4,9-二羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]氮茚并[1,2-b]-喹啉-3-14(4H,12H)-二酮盐酸盐
盐酸拓扑替康
9-[(DIMETHYLAMINO)METHYL]-10-HYDROXY-(20S)-CAMPTOTHECIN, HCL
HYDROCHLORIDE
SKF-104864A
TOPOTECAN HCL
TOPOTECAN HYDROCHLORIDE
TOPOTECAN MONOHYDROCHLORIDE
topetecan hydrochloride
5-PIPERAZIN-1-YL-BENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
(4S)-10-[(Dimethylamino)methyl]-4-ethyl-4,9-dihydroxy-1H-pyrano[346-7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, Hydrochloride, SKF-104864A,
1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 10-[(dimethylamino)methyl]-4-ethyl-4,9-dihydroxy-, monohydrochloride, (4S)- (9CI)
1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 10-[(dimethylamino)methyl]-4-ethyl-4,9-dihydroxy-, monohydrochloride, (S)-
NSC 609669
SKFS 104864A
SKF-S 104864-A
Topotecan Hydrochloride(TECANS)
(S)-10-[(Dimethylamino)methyl]-4-ethyl-4,9-dihydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione monohydrochloride
Hycamtin
Nogitecan hydrochloride
Topotecan hydrochloride
物理化学性质
制备方法
75-09-2
19685-09-7
124-40-3
119413-54-6
1. 在50 mL二氯甲烷中悬浮2.17 g（15 mmol）无水碳酸钾，加入0.364 g（0.01 mmol）HCPT和12 mL 40%二甲胺水溶液。2. 室温下搅拌反应混合物5小时。3. 过滤反应混合物，用20 mL乙酸乙酯萃取固体。4. 真空蒸发溶剂，得到残余物。5. 将残余物用50 mL 0.5% HCl水溶液研磨，以溶解水溶性加合物。6. 用3×50 mL石油醚和3×50 mL乙酸乙酯分配水溶性物质。7. 冻干水层，得到灰白色盐酸盐，产量0.236 g（65%）。8. 产物表征：C23H23N3O5（m/z 421.44）；IR（KBr）3400, 2960, 1740, 1650, 1590 cm1；1H NMR（CDCl3）δ 1.04（t, 3H, J = 7 Hz, C-18），1.96（q, 2H, J = 7 Hz, C-19），2.01（s, 3H, CH3CO2），2.50（s, 6H, (CH3)2NH），4.20（s, 2H, ArCH2N），5.28（d, 1H, J = 19 Hz, C-17），5.29（s, 2H, C-5），5.50（d, 1H, J = 10 Hz, C-17），7.42（d, 1H, J = 9 Hz, C-11），7.67（s, 1H, C-14），8.05（d, 1H, J = 9 Hz, C-12），8.51（s, 1H, C-7）。
参考文献：
[1] Patent: US6660861, 2003, B1. Location in patent: Page column 5
[2] Patent: WO2004/87715, 2004, A1. Location in patent: Page 6-8
[3] Patent: US6660861, 2003, B1. Location in patent: Page column 7
[4] Patent: WO2004/87715, 2004, A1. Location in patent: Page 8
[5] Patent: US6660861, 2003, B1. Location in patent: Page column 6
常见问题列表
1999年美国食品与药品管理局(FDA)又批准盐酸拓扑替康作为小细胞肺癌(SCLC)的治疗药物，已在英国、德国、法国等数十个国家和地区上市。该药用于治疗非小细胞肺癌、宫颈癌、骨髓异常增生综合症的Ⅲ期临床试验尚在进行中。
盐酸拓扑替康可进入血脑屏障，口服与静脉注射效果相同，该药具有低的可预测的骨髓抑制毒性，其他非血液毒性较轻微。目前国内已有厂家生产，用于小细胞肺癌、卵巢癌等肿瘤的临床治疗。
盐酸拓扑替康可抑制拓扑异构酶Ⅰ的活性，这种酶DNA复制所需要的。静脉注射后，本品在血中水解，经尿排泄。本品具有快速的血清清除率，为每小时62L，体内分布广泛，半衰期约为2～3h。临床前试验显示，本品对各类瘤种均具有抗肿瘤活性。Ⅰ期临床试验中，对顺铂耐受的卵巢癌患者，本品也有明显的抗肿瘤作用。