24932-48-7
24932-48-7 结构式
基本信息
4,5-二溴-O-二甲苯
4,5-DIBROMO-1,2-DIMETHYLBENZENE
4,5-DIBROMO-O-XYLENE
1,2-Dibromo-4,5-dimethylbenzene 98+%
物理化学性质
安全数据
制备方法
95-47-6
24932-48-7
以邻二甲苯为原料合成1,2-二溴-4,5-二甲苯的一般步骤如下：将1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100 mg，0.73 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，260 mg，1.46 mmol）和一个不锈钢球（直径5 mm）置于10 mL不锈钢研磨罐中。进行球磨反应，通过薄层色谱（TLC）和质子核磁共振（1H NMR）监测反应进度。反应完成后，将反应混合物转移至30 mL乙酸乙酯中，并在0℃下冷却。通过滤纸过滤，分离出滤液中的产物和沉淀的废琥珀酰亚胺。将滤液在真空下浓缩，得到250 mg（产率85%）的1,2-二溴-4,5-二甲苯（2b），为无色粉末。为了测试大规模反应的效率，还进行了以1.3 g 1-甲氧基-3,5-二甲基苯为原料的单溴化反应，反应时间为1小时，产物分离收率为87%。在反应过程中，暂停研磨设备，从反应罐中取出少量样品用于TLC和1H NMR分析，随后继续反应，此操作时间不计入总反应时间内。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 46, p. 9413 - 9422
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 13, p. 2154 - 2156
[3] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 55, # 13, p. 2154 - 2156
[4] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5422 - 5429
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 227 - 231
常见问题列表
1,2-二溴-4,5-二甲基苯用作沙利度胺的合成试剂（T338850）； FGF诱导的1型人类免疫缺陷病毒的血管生成和复制抑制剂。也是一种致畸性镇静剂和免疫调节剂，主要与地塞米松联用，用于治疗多发性骨髓瘤。