25016-11-9
中文名称
1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛
英文名称
1-Methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
CAS
25016-11-9
分子式
C5H6N2O
MDL 编号
MFCD00460465
分子量
110.11
MOL 文件
25016-11-9.mol
更新日期
2025/07/11 11:50:19
25016-11-9 结构式
基本信息
中文别名
1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛 英文别名
1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE
AKOS B000400
AKOS PAO-0259
ART-CHEM-BB B000400
ASINEX-REAG BAS 00468061
CHEMBRDG-BB 4301129
IFLAB-BB F2124-0695
TIMTEC-BB SBB000002
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点29-34 °C
沸点60-62°C/0.08mm
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
闪点>230 °F
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)0.17±0.10(Predicted)
形态powder to lump to clear liquid
颜色White or Colorless to Yellow to Orange
敏感性空气敏感
InChIInChI=1S/C5H6N2O/c1-7-3-5(4-8)2-6-7/h2-4H,1H3
InChIKeyMYFZXSOYJVWTBL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C)C=C(C=O)C=N1
安全数据
警示词危险
危险性描述H315-H317-H318-H335
危险品标志Xi
危险类别码R37/38-R41-R43
安全说明S26-S36/37/39
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29331990
制备方法
方法1
930-36-9
68-12-2
25016-11-9
在100℃条件下，将三氯氧磷（POCl3，54.3g，0.35mol）缓慢滴加至搅拌中的1-甲基-1H-吡唑（29.1g，0.35mol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，90mL）溶液中，持续搅拌反应2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并小心倒入冰水（350mL）中。用2mol/L氢氧化钠（NaOH）溶液调节pH至8，随后用氯仿（CHCl3）进行萃取。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压浓缩得到粗产物。通过柱色谱法纯化粗产物，最终得到1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛（30g，产率77.7%）为黄色油状物。电喷雾质谱（ES-MS）显示m/z：111（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/144767, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 117
[2] Patent: EP1762568, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[3] Patent: EP1785418, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[4] Patent: WO2008/153870, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 1, p. 471 - 474