2524-03-0
中文名称
二甲基硫代磷酰氯
英文名称
Dimethyl chlorothiophosphate
CAS
2524-03-0
EINECS 编号
219-754-9
分子式
C2H6ClO2PS
MDL 编号
MFCD00008353
分子量
160.56
MOL 文件
2524-03-0.mol
2524-03-0 结构式
基本信息
中文别名
O，O’-二甲基硫代磷酰氯O,O'-二甲基硫代磷酰氯
二甲基硫代磷酰氯
O,O-二甲基硫代磷酰氯
氯硫代酸-O,O-二甲酯
氯硫代磷酸二甲酯
氯代亚磷酸二甲酯
英文别名
AURORA KA-1651DIMETHYL CHLOROTHIOPHOSPHATE
DIMETHYL PHOSPHOROCHLORIDOTHIOATE
DIMETHYL PHOSPHOROCHLORIDOTHIONATE
DIMETHYLPHOSPHOROCHLOROTHIOATE
DIMETHYLTHIOPHOSPHORIL CHLORIDE
DIMETHYLTHIOPHOSPHORYL CHLORIDE
DMPCT
MCT
METHYL INTERMEDIARY MP-2
METHYL PCT
METHYL PHOSPHOROCHLORIDOTHIOATE
O,O-DIMETHYL PHOSPHOROCHLORIDOTHIOATE
O,O-DIMETHYLPHOSPHOROCHLOROTHIOATE
O,O-DIMETHYLTHIOPHOSPHORYL CHLORIDE
U.N. 2267
(CH3O)2P(S)Cl
Chlorodimethoxyphosphine sulfide
chlorodimethoxyphosphinesulfide
Chlorthiophosphorsαure-O,O-dimethylester
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 有机磷类杀虫剂物理化学性质
外观性质无色或微黄色液体，有令人窒息的刺激性气味。
外观性状甲基氯化物为无色透明液体，有刺激性气味，b.p. 65℃/2.13kPa，n20D 1.4795，相对密度1.3351，易溶于有机溶剂，不溶于水。在高温下会发生明显的异构化和分子间甲基化。
溶解性不溶于水，溶于苯、氯仿、乙醚等多数有机溶剂。
沸点66-67 °C16 mm Hg(lit.)
密度1.322 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压0.67 psi ( 20 °C)
折射率n20/D 1.482(lit.)
闪点221 °F
溶解度Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
形态Oil
颜色Colourless
水溶解性slowly hydrolyzes
稳定性Moisture Sensitive
安全数据
警示词危险
危险品标志T
危险品运输编号UN 2267 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号TD1830000
TSCATSCA listed
REACH 注册登记Active
危险等级6.1(a)
包装类别II
海关编码29309099
毒性mouse,LC50,inhalation,320mg/m3/2H (320mg/m3),"Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure," Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982Vol. -, Pg. 56, 1982.
应用领域
用途一
O，O-二甲基硫代磷酰氯简称甲基氯化物，在农药合成上应用广泛，可用于生产有机磷杀虫剂杀螟硫磷、甲基对硫磷、倍硫磷、甲基毒死蜱、甲基内吸磷、杀螟腈、甲胺磷、乙酰甲胺磷以及杀菌剂甲基立枯磷等。用途二
该品为农药中间体，可用于生产杀暝松、杀暝晴、1605、甲基1605、甲胺磷和乙酰甲胺磷等。该品具有有机磷农药的毒性，对眼、粘膜及皮肤有刺激性，吸入或经皮肤吸收会引起中毒。小白鼠口服LD50为450mg/kg。制备方法
方法一
甲基氯化物的合成主要有两条路线。如以三氯硫磷为原料，则又分甲醇钠法、醇碱两步法、水碱一步法及液碱两步法等；若以五硫化二磷为原料，则先与甲醇反应制成二硫代磷酸甲酯，再经氯化而成，氯化剂可用液氯、氯化亚砜、三氯化磷和五氯化磷等。国内工业生产主要采用三氯硫磷路线，过去多采用醇碱两步法和水碱一步法，现在采用的是液碱两步法。将三氯硫磷先冷却至-7℃，加甲醇反应4h，控制反应温度在0℃以下，产物经水洗即得O-甲基磷酰二氯(简称二氯)。将二氯与甲醇一次投入反应锅，搅拌并冷却至-5℃，滴加工业液碱(30%)，控制反应温度在0℃以下，加完后搅拌15min，产物经水洗，静置分出一氯化物，含量>90％，二氯化物含量<2％，三甲酯含量<8％，收率为80％～85％(以三氯硫磷计)。本法克服了醇碱法中固碱来源困难、醇碱配制劳动强度大等缺点，但收率和含量仍偏低。
国外曾有报道，可以得到较高收率、含量的甲基氯化物，如3mol甲醇和1mol三氯硫磷在0～10℃反应，可以几乎以定量的收率和接近100％的纯度得到甲基二氯化物。将反应混合物用水急冷，分出有机相，再用3mol甲醇与1mol甲基二氯化物在有缚酸剂存在下于0～20℃反应，用水稀释后分出有机相，即得纯度为96％以上的甲基氯化物，收率高于95％。
目前国内也有采用五硫化二磷法制备高质量的甲基氯化物。
即以催化法新工艺制得的甲基硫化物为原料，在一定的反应条件下，得到甲基氯化物粗品含量平均为64.69％，收率平均为96.05％。将所得的副产物硫化钠溶液用于精制粗品甲基氯化物，解决了硫磺发黏、结块等关键问题，其中使用助催化剂是本工艺的技术关键。所得精制氯化物为清澈油状物，平均含量为97.89％，平均收率(以硫化物计)为97.87％。回收硫磺为砂状结晶，松散不黏，易于过滤。
方法二
由甲醇与三氯硫磷反应生成O-甲基硫代磷酰氯，然后再与甲醇进一步反应而得。将173kg三氯硫磷投入反应锅中，搅拌冷却至-15℃，缓缓加入甲醇，温度控制在-5℃左右，加完161.5kg甲醇后，再搅拌反应10min。将反应物放在0℃的冷水中洗涤、分层，下层为O-甲基硫代磷酰氯（即二氯化物）。按二氯化物量的1.08倍称取固体氢氧化钠，溶解在4倍的重量的甲醇中配成醇碱液。将其冷至-15℃，滴加入二氯化物中，控制温度在-5℃左右。加毕，将料液吸入水洗锅中，加1%的盐酸水洗涤，静置分层，下层即为O,O-二甲基硫代磷酰氯。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
氯硫代磷酸二甲酯Dimethylchlorothiophosphate,97%(2524-03-0)
Sigma Aldrich
2524-03-0(sigmaaldrich)