25260-60-0

基本信息
顺-1,4-二醋酸基-2-丁烯
二乙醯氧乙丁烯
CIS-2-BUTENE-1,4-DIACETATE
CIS-2-BUTENE-1,4-DIOL DIACETATE
CIS-DIACETOXY-2-BUTENE
TIMTEC-BB SBB008422
(Z)-2-Butene-1,4-diol bisacetate
(Z)-2-Butene-1,4-diol diacetate
(Z)-2-Butene-1,4-diyl diacetate
Bis(acetic acid)(Z)-2-butene-1,4-diyl ester
Bisacetic acid (Z)-2-butene-1,4-diyl ester
Bisacetic acid [(Z)-2-butene-1,4-diyl] ester
物理化学性质
制备方法

6117-80-2

108-24-7

25260-60-0
1. 在室温条件下,将20.5 mL (0.25 mol) 顺式-1,2-二羟甲基乙烯和105 mL (0.75 mol) 三乙胺溶解于400 mL 四氢呋喃中,搅拌下缓慢加入60 mL (0.63 mol) 乙酐。反应混合物搅拌16小时后,加入300 mL 饱和氯化钠水溶液终止反应。随后,加入碳酸氢钠溶液和300 mL 二乙醚进行萃取。水相用200 mL 二乙醚进一步萃取,合并有机相,用300 mL 饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。通过减压蒸馏(3 mbar, 80-82°C)纯化残余物,得到39.3 g cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯,收率91%(基于顺式-1,2-二羟甲基乙烯)。 2. 将17.2 g cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 (100 mmol) 溶解于150 mL 丙酮和50 mL 水的混合溶剂中,加入26 g N-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO, 200 mmol) 和270 mg 四氧化锇 (OsO4·H2O, 0.75 mmol),室温下搅拌反应3小时。TLC监测显示反应完全后,加入300 mL 饱和亚硫酸氢钠水溶液和300 mL 乙酸乙酯终止反应。水相用600 mL 乙酸乙酯萃取,合并有机相,用400 mL 饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到18.5 g 二醇,为白色晶体,收率90%(基于cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯)。 3. 将8.2 g 二醇 (40 mmol) 溶解于150 mL 二氯甲烷中,加入80 g 高碘酸钠 (NaIO4, 55 mmol),室温下搅拌反应1.4小时。TLC监测显示反应完全后,过滤除去生成的二氧化硅,滤饼用100 mL 二氯甲烷洗涤。合并滤液,减压浓缩,残余物通过精细蒸馏纯化,得到4.1 g 目标醛,收率50%(基于二醇)。产物结构通过1H NMR和13C NMR光谱确认。
参考文献:
[1] Synthesis, 1992, # 10, p. 1007 - 1012
[2] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 48, p. 16423 - 16434
[3] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 20, p. 3595 - 3598
[4] Patent: WO2008/34598, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 5, p. 691 - 693
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | L13024 | 顺-1,4-二乙酰基-2-丁烯, 96% cis-1,4-Diacetoxy-2-butene, 96% | 25260-60-0 | 10g | 474元 |
2025/05/22 | L13024 | 顺-1,4-二乙酰基-2-丁烯, 96% cis-1,4-Diacetoxy-2-butene, 96% | 25260-60-0 | 50g | 1648元 |
2025/05/22 | 43126 | 顺-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯,95% cis-1,4-Diacetoxy-2-butene, 95%, Thermo Scientific Chemicals | 25260-60-0 | 25ml | 1043元 |