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25260-60-0

中文名称 cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯
英文名称 CIS-1,4-DIACETOXY-2-BUTENE
CAS 25260-60-0
分子式 C8H12O4
MDL 编号 MFCD00059339
分子量 172.18
MOL 文件 25260-60-0.mol
更新日期 2023/03/20 19:41:19
25260-60-0 结构式 25260-60-0 结构式

基本信息

中文别名
cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯
顺-1,4-二醋酸基-2-丁烯
二乙醯氧乙丁烯
英文别名
CIS-1,4-DIACETOXY-2-BUTENE
CIS-2-BUTENE-1,4-DIACETATE
CIS-2-BUTENE-1,4-DIOL DIACETATE
CIS-DIACETOXY-2-BUTENE
TIMTEC-BB SBB008422
(Z)-2-Butene-1,4-diol bisacetate
(Z)-2-Butene-1,4-diol diacetate
(Z)-2-Butene-1,4-diyl diacetate
Bis(acetic acid)(Z)-2-butene-1,4-diyl ester
Bisacetic acid (Z)-2-butene-1,4-diyl ester
Bisacetic acid [(Z)-2-butene-1,4-diyl] ester
所属类别
化学试剂:烯烃(环状与无环状)

物理化学性质

沸点120-121°C 18mm
密度1,09 g/cm3
蒸气压0.24-13.1Pa at 20-50℃
折射率1.4416
闪点>110°C
储存条件2-8°C
形态液体
颜色透明无色
水溶解性Not miscible in water.
BRN1724379
LogP-0.1-1.1 at 25℃ and pH3.3

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39-S36
WGK Germany3
海关编码29161995

制备方法

方法1
顺式-1,2-二羟甲基乙烯

6117-80-2

乙酐

108-24-7

cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯

25260-60-0

1. 在室温条件下,将20.5 mL (0.25 mol) 顺式-1,2-二羟甲基乙烯和105 mL (0.75 mol) 三乙胺溶解于400 mL 四氢呋喃中,搅拌下缓慢加入60 mL (0.63 mol) 乙酐。反应混合物搅拌16小时后,加入300 mL 饱和氯化钠水溶液终止反应。随后,加入碳酸氢钠溶液和300 mL 二乙醚进行萃取。水相用200 mL 二乙醚进一步萃取,合并有机相,用300 mL 饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。通过减压蒸馏(3 mbar, 80-82°C)纯化残余物,得到39.3 g cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯,收率91%(基于顺式-1,2-二羟甲基乙烯)。 2. 将17.2 g cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 (100 mmol) 溶解于150 mL 丙酮和50 mL 水的混合溶剂中,加入26 g N-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO, 200 mmol) 和270 mg 四氧化锇 (OsO4·H2O, 0.75 mmol),室温下搅拌反应3小时。TLC监测显示反应完全后,加入300 mL 饱和亚硫酸氢钠水溶液和300 mL 乙酸乙酯终止反应。水相用600 mL 乙酸乙酯萃取,合并有机相,用400 mL 饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到18.5 g 二醇,为白色晶体,收率90%(基于cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯)。 3. 将8.2 g 二醇 (40 mmol) 溶解于150 mL 二氯甲烷中,加入80 g 高碘酸钠 (NaIO4, 55 mmol),室温下搅拌反应1.4小时。TLC监测显示反应完全后,过滤除去生成的二氧化硅,滤饼用100 mL 二氯甲烷洗涤。合并滤液,减压浓缩,残余物通过精细蒸馏纯化,得到4.1 g 目标醛,收率50%(基于二醇)。产物结构通过1H NMR和13C NMR光谱确认。

参考文献:

[1] Synthesis, 1992, # 10, p. 1007 - 1012

[2] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 48, p. 16423 - 16434

[3] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 20, p. 3595 - 3598

[4] Patent: WO2008/34598, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18

[5] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 5, p. 691 - 693

cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22L13024顺-1,4-二乙酰基-2-丁烯, 96%
cis-1,4-Diacetoxy-2-butene, 96%
25260-60-010g474元
2025/05/22L13024顺-1,4-二乙酰基-2-丁烯, 96%
cis-1,4-Diacetoxy-2-butene, 96%
25260-60-050g1648元
2025/05/2243126顺-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯,95%
cis-1,4-Diacetoxy-2-butene, 95%, Thermo Scientific Chemicals
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