253265-97-3

中文名称 (3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯

英文名称 [(3R,3aS,6aR)-Hydroxyhexahydrofuro[2,3-β]furanyl Succinimidyl Carbonate

CAS 253265-97-3

分子式 C11H13NO7

分子量 271.22

MOL 文件 253265-97-3.mol

更新日期 2025/08/07 14:02:46

253265-97-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息 (3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

地瑞那韦中间体1
地瑞那韦中间体5--D5
(3R.3AS.6AR)羟基六氢呋喃并(2,3-B)呋喃基二酰亚胺基碳酸酯
(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-B]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯
(3R,3ΑS,6ΑR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯
(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯
2,5-二氧代吡咯烷-1-基((3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-基)碳酸酯
1-({[(3R,3AS,6AR)-六氢呋喃[2,3-B]呋喃-3-基氧基]碳酰}氧基)吡咯烷-2,5-二酮

英文别名

[(3R,3aS,6aR)-Hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furanyl Succinimidyl Carbonate
[(3R,3aS,6aR)-Hydroxyhexahydrofuro[2,3-β]furanyl Succinimidyl Carbonate
(3R,3aS,6aR)-3-Hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furanyl Succinimidyl Carbonate
(3R,3AS,6AR)-3-HYDROXYHEXAHYDROFURO(2,3-B)FURANYL SUCCICINAMIDYL CARBONATE
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl ((3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl) carbonate
1-({[(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yloxy]carbonyl}oxy)pyrrolidine-2,5-dione
1-[[[[(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-β]furan-3-yl]oxy]carbonyl]oxy]-2,5-pyrrolidinedione
1-[[[[(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl]oxy]carbonyl]oxy]-2,5-pyrrolidinedione
Carbonic Acid 2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl [(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl] Ester
Carbonic Acid 2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl [(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-β]furan-3-yl] Ester

所属类别

医药中间体：原料药中间体

物理化学性质

熔点122-125℃

沸点391.8±52.0 °C(Predicted)

密度1.51

蒸气压0-0Pa at 20-25℃

储存条件Sealed in dry,2-8°C

溶解度Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)

形态Solid

颜色White

InChIInChI=1S/C11H13NO7/c13-8-1-2-9(14)12(8)19-11(15)18-7-5-17-10-6(7)3-4-16-10/h6-7,10H,1-5H2/t6-,7-,10+/m0/s1

InChIKeyVCFNCYVHQSHFRH-MHYGZLNHSA-N

SMILESC(O[C@H]1CO[C@@]2([H])OCC[C@]21[H])(=O)ON1C(=O)CCC1=O

LogP0.3 at pH7

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS06

警示词危险

危险性描述H301

防范说明P501-P270-P264-P301+P310+P330-P405

制备方法

方法1

74124-79-1

156928-09-5

253265-97-3

1. 在室温下，将26.3g叔丁基甲基醚、35.09g (135mmol) N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯和20.00g (含量73.0%) (3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇混合，并将混合物加热至40℃。 2. 在40℃下，向反应混合物中缓慢滴加11.89g (150mmol) 吡啶。 3. 将反应混合物在40℃下搅拌22小时。 4. 反应完成后，将反应液冷却至20℃，并在20℃下缓慢滴加73.0g 2-丙醇以沉淀目标产物2,5-二氧代吡咯烷-1-基((3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基)碳酸酯。 5. 进一步将混合物冷却至0-5℃，并在该温度下搅拌19小时。 6. 过滤收集沉淀的目标产物，并用适当的溶剂洗涤，得到27.83g产物(含量97.8%，产率90%，对映体过量>99.9% ee)。 7. 对于非对映异构体的分离，将30.0g叔丁基甲基醚、11.87g含有84.3%非对映异构体的(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇和酶(CHIRAZYME L-2c, -flyo, Roche Diagnostics)在25℃下混合。 8. 向混合物中滴加3.31g (38.4mmol) 乙酸乙酯，并在25℃下搅拌40小时后过滤去除不溶物。 9. 浓缩滤液，得到12.73g含(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇和其3S,3aS,6aR异构体的混合物(产率90%，非对映异构体比例100.0/0.0)。

参考文献：

[1] Patent: JP2016/150901, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017; 0023; 0024

[2] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 23, p. 7822 - 7829

[3] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 10, p. 1874 - 1880

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 1813 - 1822

[5] Patent: WO2010/23322, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 29

图谱信息

(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯(253265-97-3)核磁图(¹HNMR)

(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW0225326597302	2,5-二氧杂吡咯烷-1-基碳酸((3R,3AS,6AR)-六氢呋喃[2,3-B]呋喃-3-基)	253265-97-3	10G	561元
2025/05/22	XW0225326597301	2,5-二氧杂吡咯烷-1-基碳酸((3R,3AS,6AR)-六氢呋喃[2,3-B]呋喃-3-基)	253265-97-3	5G	306元