25797-03-9
25797-03-9 结构式
基本信息
2-PHENYL-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[3,2-b]pyridine, 2-phenyl-
物理化学性质
制备方法
![1H-Pyrrolo[3,2-b]pyridine, 2-phenyl-, 4-oxide](/CAS/20210305/GIF/945607-88-5.gif)
945607-88-5
25797-03-9
以化合物（CAS: 945607-88-5）为原料合成2-苯基-4-氮杂吲哚的一般步骤：在搅拌条件下，将三氯化磷（0.02 mL，密度1.57，0.22 mmol）缓慢滴加至吡啶N-氧化物（12 mg，0.038 mmol）的氯仿（1 mL）溶液中。将反应混合物加热至80℃并维持此温度反应7小时。反应完成后，向混合物中加入冰块，随后用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至10以中和反应体系。继续搅拌30分钟后，用氯仿（3×15 mL）进行萃取。合并有机层，用盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。通过柱色谱法纯化粗产物，洗脱剂为100%乙酸乙酯至10%甲醇/乙酸乙酯梯度洗脱，得到目标产物2-苯基-4-氮杂吲哚，为白色固体（6 mg，0.03 mmol，收率80%）。产物熔点为250-252℃。红外光谱（neat，cm^-1）：3439, 1642。核磁共振氢谱（400 MHz, MeOD）δ 7.23（1H, s），6.58（1H, d, J = 5.7 Hz），6.29（2H, d, J = 7.7 Hz），5.93（2H, t, J = 7.5 Hz），5.89（1H, d, J = 5.9 Hz），5.82（1H, t, J = 7.3 Hz），5.45（1H, s）。核磁共振碳谱（100 MHz, MeOD）δ 143.5, 142.8, 141.9, 140.5, 133.2, 130.3, 129.5, 127.9, 126.8, 108.1, 99.1。高分辨质谱（ESI）：C13H10N2（[M]+）计算值194.0844，实测值194.0852。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 14, p. 5152 - 5160
[2] Patent: WO2008/22467, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 138