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2595-97-3

中文名称 阿洛糖
英文名称 D-(+)-ALLOSE
CAS 2595-97-3
EINECS 编号 219-994-4
分子式 C6H12O6
MDL 编号 MFCD00135833
分子量 180.16
MOL 文件 2595-97-3.mol
更新日期 2024/03/18 16:46:23
2595-97-3 结构式 2595-97-3 结构式

基本信息

中文别名
阿洛糖
D-阿洛糖
別己糖
~-D-阿洛糖
英文别名
ALLOSE, D-(+)-
D-(+)-ALLOSE
D-ALLOSE
allose
β-D-Allopyranose
á-d-allose
ALLOSE, D-(+)-(RG)
SS-D-ALLOSE
SS-D-ALLOPYRANOSE
β-D-Allopyranose, β-D-Allose, All

物理化学性质

熔点148-150 °C(lit.)
比旋光度D20 +0.58° (4 min) +3.26° (10 min) +14.41° (final value, 20 hr; c = 5)
沸点232.96°C (rough estimate)
密度1.2805 (rough estimate)
折射率14 ° (C=5, H2O)
储存条件Refrigerator
溶解度DMSO(少许)、甲醇(少许)、水(少许)
酸度系数(pKa)12.45±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色
旋光性 (optical activity)[α]19/D +15°, c = 3.8 in H2O
水溶解性almost transparency
Merck14,280
BRN1724623
EPA化学物质信息D-Allose (2595-97-3)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS02
警示词危险
危险性描述H225
防范说明P210-P403+P235
安全说明S24/25
WGK Germany3
海关编码29400090

常见问题列表

简介

阿洛糖又名D-阿洛糖。D-阿洛糖从水中得结晶固体。稀有糖类D-阿洛糖,在食品、保健、医药等领域有重要应用,并由于其广泛的生理功能成为稀有糖类中的一个研究热点。D-阿洛糖本身具有抑制癌细胞增殖的作用,这意味着人们将有希望开发无副作用的新药。

理化性质

阿洛糖存在D-型和L-型两种异构体。D-阿洛糖从水中得结晶固体。熔点128~128.5℃,[α]D20为 +0.58°。L-阿洛糖从乙醇水溶液中得棱柱晶体。熔点128~129℃,[α]D20为-1.9°。具有还原性和成脎反应。
阿洛糖具有还原糖的性质,如可还原土伦试剂,被Br2/H2O氧化成阿洛糖酸,被NaBH4还原为阿洛糖醇,与CH3OH/H+反应生成糖苷,与苯肼反应生成脎等。
制法:用Na-Hg还原D-阿洛糖酸内酯而得。
用途:用于生化研究。
阿洛糖 结构式
图1为阿洛糖结构式。

用途

D-阿洛糖具有低热量.低吸收.抗龋齿.降血糖,改善肠道菌群及良好的理化性质等优点;D-阿洛糖是一种低能量﹑不消化的食糖替代品;L-系列糖可以作为各种化学产品,药品的生产原料。

医药应用

D-阿洛糖对叶状中性粒细胞有重要抑制作用,且无其它有害副作用,这就意味着D-阿洛糖可能能够作为器官和组织移植后的一种免疫抑制剂。D-阿洛糖还是合成LNA(锁核酸)单体、阿洛糖醇和氟代糖的重要原料,其应用领域涉及核苷类抗艾滋病、抗癌和抗真菌药物等。D-阿洛糖补充剂应用于盐敏感性高血压大鼠显示可以抑制高血压的发展,伴随着超氧化物产生的减少。D-阿洛糖作为一种抗炎剂,可以抑制缺血再灌注损伤,并抑制嗜中性粒细胞的分段生产。此外,D-阿洛糖可以发挥细胞冷冻保护剂的作用,因此D-阿洛糖可以应用于外科手术和器官移植。

制备方法

2595-97-3的合成

将包含10g Raney Ni(雷尼镍)、200mL甲醇和10g 1,2:5,6-O-双丙叉-3-脱氧-3- 氧代-α-D-葡萄糖2的混合体系于30atm氢气压力下反应72小时,反应温度28-35℃。滤除催化剂,滤液旋干得淡黄色油状液体。该产物经1H NMR检测发现包含1,2:5,6-O-双丙叉-α-D-葡萄糖1(含量18%)和1,2:5,6-O-双丙叉-α-D-阿洛糖3(含量82%)。转化效率为82%。

生物活性
D-Allose 是一种内源性代谢产物。
阿洛糖价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-128741阿洛糖
D-Allose
2595-97-3100mg600元
2024/01/25HY-128741阿洛糖
D-Allose
2595-97-3250mg1200元
2024/01/16A16810β-D-阿洛糖, 98%
beta-D-Allose, 97+%
2595-97-3100mg709元
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