3891-59-6
中文名称
2,3,4,5,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯
英文名称
alpha-D-Glucose pentaacetate
CAS
3891-59-6
EINECS 编号
223-439-1
分子式
C16H22O11
MDL 编号
MFCD00080787
分子量
390.34
MOL 文件
3891-59-6.mol
更新日期
2025/11/17 09:33:20
3891-59-6 结构式
基本信息
中文别名
α-β-D-葡萄糖五乙酸酯(high α)α-β-D-葡萄糖五乙酸酯(high β)
Β-D-五乙酸葡糖
Β-D-五乙酸葡萄糖
Β-D-五乙酰葡萄糖
Α-D-五乙酸葡糖
Α-D-五乙酸葡萄糖
Α-D-五乙酰葡萄糖
葡糖五乙酸酯
Α,Β-D-葡萄糖五乙酸酯
2,3,4,5,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯
英文别名
1,2,3,4,6-PENTA-O-ACETYL-D-GLUCOPYRANOSEA,B-D-GLUCOSE PENTAACETATE
ALPHA, BETA-D-GLUCOSE PENTAACETATE
ALPHA, BETA-D-(+)-GLUCOSE PENTAACETATE (HIGH BETA)
D-GLUCOSE PENTAACETATE
2,3,4,5,6-Penta-O-acetylhexose
alpha-d-Glucose 2,3,4,5,6-pentaacetate
d-Allose, pentaacetate(ester)
Glucose acetate
Gulose pentaacetate
Pentaacetylglucose
Beta-D-GlucosePentaacetate98%
Beta-D-Glucose Pentaacetate 98%
ALPHA,BETA-D-GLUCOSEPENTAACETATE(HIGHALPHA)
EINECS 223-439-1
alpha-D-Glucose pentaacetate
D-Glucose 2,3,4,5,6-pentaacetate
D-Glucose pentaacetate ,98% [Sum of α, β enantiomers]
所属类别
生物化工：单糖物理化学性质
熔点110°C
沸点435.58°C (rough estimate)
密度1.3984 (rough estimate)
折射率1.5376 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
外观White to off-white Solid
香型odorless
水溶解性1.5g/L(18 ºC)
检测方法NMR,MP,Rotation
InChIInChI=1S/C16H22O11/c1-8(18)23-7-14(25-10(3)20)16(27-12(5)22)15(26-11(4)21)13(6-17)24-9(2)19/h6,13-16H,7H2,1-5H3/t13-,14+,15+,16+/m0/s1
InChIKeyUAOKXEHOENRFMP-ZJIFWQFVSA-N
SMILESO=C[C@H](OC(=O)C)[C@@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)COC(=O)C
LogP1.27
制备方法
方法1
50-99-7
108-24-7
3891-59-6
以D-无水葡萄糖和乙酐为原料合成2,3,4,5,6-D-葡萄糖五乙酸酯的一般步骤：在室温条件下，将D-葡萄糖（0.36g；2mmol）溶解于N,N'-二甲基咪唑鎓或N,N'-丁基甲基H-膦酸甲酯（1g）中，随后缓慢加入乙酸酐（1.02g；10mmol）。反应过程中需持续搅拌，注意反应为放热过程，混合物将逐渐变为均相。反应可在室温下持续15小时或在50℃下加速反应至5小时完成。反应结束后，通过加入水（0.72g）使目标产物2,3,4,5,6-D-葡萄糖五乙酸酯沉淀析出，最终产率可达92%。
参考文献：
[1] Patent: US2010/121075, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[2] Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1549 - 1556
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2010, vol. 83, # 7, p. 799 - 801
[4] Journal of Natural Products, 2011, vol. 74, # 8, p. 1812 - 1816