263707-16-0
263707-16-0 结构式
基本信息
ESI 09
ESI-09
(E)-2-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)-N-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl cyanide
(E)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-2-(2-(3-chlorophenyl)hydrazono)-3-oxopropanenitrile
alpha-[(3-Chlorophenyl)hydrazono]-5-(1,1-dimethylethyl)-beta-oxo-3-isoxazolepropanenitrile
α-[2-(3-Chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-b-oxo-3-isoxazolepropanenitrile
α-[(2-(3-Chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-β-oxo-3-isoxazolepropanenitrile
3-Isoxazolepropanenitrile, α-[2-(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-β-oxo-
3-?Isoxazolepropanenitr?ile, α-?[2-?(3-?chlorophenyl)?hydrazinylidene]?-?5-?(1,?1-?dimethylethyl)?-?β-?oxo-
物理化学性质
制备方法
1423915-00-7
108-42-9
263707-16-0
1. 在-5℃下，将3-氯苯胺（30mg，0.24mmol）溶于1mL冷却的溶剂中。 2. 向上述溶液中加入0.24mL 1N HCl（aq.），形成酸性苯胺溶液。 3. 缓慢滴加1mL亚硝酸钠（16mg，0.24mmol）的水溶液至酸性苯胺溶液中，生成芳基重氮盐溶液。 4. 向芳基重氮盐溶液中加入乙酸钠（33mg，0.4mmol），随后加入1mL粗3-(5-叔丁基异恶唑-3-基)-3-氧代丙腈（38mg，0.2mmol）的乙醇溶液。 5. 将反应混合物在0℃下搅拌5分钟，然后倒入10mL水中，并用乙酸乙酯（20mL）萃取。 6. 有机层用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。 7. 残留物通过硅胶短柱色谱纯化，使用己烷/乙酸乙酯（2:1）作为洗脱剂，得到目标产物2-(5-(叔丁基)异恶唑-3-基)-N-(3-氯苯基)-2-氧代乙亚肼基氰化物（40mg，61%收率），为黄色固体，熔点为146-147℃。 8. HPLC分析显示产物纯度为99.6%（保留时间fR=21.72分钟）。 9. 产物的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS（ESI）确认。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 12, p. 1546 - 1549
[2] Patent: WO2013/119931, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0214
常见问题列表
| Target | Value |
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EPAC2
(Cell-free assay) | 1.4 μM |
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EPAC1
(Cell-free assay) | 3.2 μM |
ESI-09，一种新型非环状核苷酸EPAC拮抗剂，能够特异性阻断细胞内EPAC介导的Rap1活化和Akt磷酸化，以及EPAC介导的胰腺β细胞中胰岛分泌。另一方面，ESI-09不抑制AsPC1细胞中表皮生长因子(EGF)诱导的Akt磷酸化。在胰腺癌细胞中，ESI-09通过剂量依赖性降低007-AM诱导的细胞粘附而抑制细胞迁移和侵袭。 ESI-09显著降低人脐静脉内皮细胞中总细菌数。 ESI-09有效拮抗CPT-cAMP 诱导的Schwann细胞(SC)分化以及髓鞘的形成。在SC神经元培养基中，ESI-09显著降低O1阳性和MBP阳性的数量，而不影响神经元或SCs自身的健康。