269410-08-4

中文名称 4-吡唑硼酸频哪醇酯

英文名称 4-Pyrazoleboronic acid pinacol ester

CAS 269410-08-4

分子式 C9H17BN2O3

MDL 编号 MFCD03453063

分子量 212.05

MOL 文件 269410-08-4.mol

更新日期 2025/08/04 20:14:52

269410-08-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息 4-吡唑硼酸频哪醇酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

吡唑-4-硼酸凤梨醇酯,98%
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-YL)-1H-吡唑
吡唑-4-硼酸凤梨醇酯
4-吡唑硼酸频哪醇酯
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-双硼酯-2-YL)-1H-吡唑

英文别名

1H-PYRAZOLE-4-BORONIC ACID PINACOL ESTER
4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-PYRAZOLE
4,4,5,5-TETRAMETHYL-2-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1,3,2-DIOXABOROLANE
4-PYRAZOLEBORONIC ACID PINACOL ESTER
PYRAZOLE-4-BORONIC ACID PINACOL ESTER
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 97+%
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole,min.97%
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, min. 97%

所属类别

化学试剂：硼酸酯

物理化学性质

熔点142-146 °C(lit.)

沸点335.4±15.0 °C(Predicted)

密度1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Refrigerator (+4°C)

溶解度可溶于DMSO、乙酸乙酯、甲醇

酸度系数(pKa)13.36±0.50(Predicted)

形态粉末

颜色灰白色到棕褐色

水溶解性insoluble

InChIInChI=1S/C9H15BN2O2/c1-8(2)9(3,4)14-10(13-8)7-5-11-12-6-7/h5-6H,1-4H3,(H,11,12)

InChIKeyTVOJIBGZFYMWDT-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1C=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=N1

CAS 数据库269410-08-4(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危险品标志Xi,F

危险类别码R36/37/38

安全说明S26-S36

WGK Germany3

Hazard NoteIrritant/Flammable

TSCANo

海关编码29331990

制备方法

方法1

1029716-44-6

269410-08-4

以1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸频哪醇酯为原料合成4-吡唑硼酸频哪醇酯的一般步骤：将1-(1-乙氧基乙基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑（60.00g，224mmol）与环戊基甲基醚（CPME，120mL）和2,3-二甲基-2,3-丁二醇（26.49g，224mmol）混合。将反应混合物冷却至5-10℃，然后在15分钟内缓慢加入无水氢醌（HQ）在CPME中的溶液（3.1M，86.8mL，269mmol），随后加入额外的CPME（15mL）。将反应混合物在20-25℃下搅拌，并通过TLC监测反应进度。7小时后，向反应混合物中加入额外的盐酸溶液（3mL，9.3mmol），继续搅拌15小时，得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑盐酸盐，无需分离。在10分钟内加入额外的盐酸溶液后，反应混合物温度升至20℃。加入额外的CPME（10mL）并将反应混合物搅拌15分钟，然后在冰浴中冷却。3小时后，过滤反应混合物，用冷的CPME（3×60mL）洗涤固体（三乙胺盐酸盐）。合并滤液和洗涤液，得到426g含有102.3mg 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑的溶液。该溶液（总共8.15g，收率94%）直接用于下一步骤。

参考文献：

[1] Patent: WO2016/205487, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28

[2] Patent: US2014/256941, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0166

常见问题列表

用途

4-吡唑硼酸频哪醇酯用于制备Rho激酶（ROCK）抑制剂以及其他生物活性化合物。

应用

4-吡唑硼酸频哪醇酯用作医药中间体;有机金属试剂。

应用

4-吡唑硼酸频哪醇酯是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室有机合成过程和化工医药研发过程中作为有机硼化试剂，主要用于suzuki反应过程中。

图谱信息

4-吡唑硼酸频哪醇酯(269410-08-4)核磁图(¹HNMR)
4-吡唑硼酸频哪醇酯(269410-08-4)红外图谱(IR)

知名试剂公司产品信息

Acros Organics

4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-yl)-1H-吡唑
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 97+%(269410-08-4)

Alfa Aesar

吡唑-4-硼酸凤梨醇酯,98%
1H-Pyrazole-4-boronic acid pinacol ester, 98%(269410-08-4)

Sigma Aldrich

269410-08-4(sigmaaldrich)

4-吡唑硼酸频哪醇酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	L19654	1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯,98% 1H-Pyrazole-4-boronic acid pinacol ester, 98%	269410-08-4	1g	740元
2025/05/22	L19654	1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯,98% 1H-Pyrazole-4-boronic acid pinacol ester, 98%	269410-08-4	5g	3132元
2025/05/22	38294	1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 97+%, Thermo Scientific Chemicals	269410-08-4	1g	670元