269410-24-4
中文名称
5-吲哚硼酸频哪醇酯
英文名称
5-Indoleboronic acid pinacol ester
CAS
269410-24-4
分子式
C14H20BNO3
MDL 编号
MFCD03789263
分子量
261.12
MOL 文件
269410-24-4.mol
更新日期
2025/07/10 16:59:19
269410-24-4 结构式
基本信息
中文别名
5-吲哚硼酸频哪醇酯5-吲哚硼酸频纳醇酯
1H-吲哚-5-硼酸频哪醇酯
英文别名
1H-INDOLE-5-BORONIC ACID, PINACOL ESTER5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-INDOLE
5-INDOLEBORONIC ACID, PINACOL ESTER
INDOLE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
5-Indolylboronic acid, pinacol ester
5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-INDOLE 97+%
5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL) INDOLE
5-Indolylboronic acid, pinacol cyclic ester
1H-Indole-5-boronic acid pinacol ester ,97%
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点120-125 °C(lit.)
沸点396.0±15.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)17.01±0.30(Predicted)
形态结晶粉末
颜色淡黄色至棕色
水溶解性Insoluble
检测方法HPLC,NMR
制备方法
方法1
10075-50-0
73183-34-3
269410-24-4
在500毫升单口烧瓶中，依次加入5-溴吲哚（20.00克，0.1摩尔）、双（频哪醇合）二硼（51.80克，0.2摩尔）、醋酸钾（22.80克，0.2摩尔）、[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（1.50克）和350毫升二恶烷。在氮气保护下，将反应混合物回流8小时。反应完成后，冷却至室温，通过旋转蒸发仪除去二恶烷溶剂。随后，用200毫升蒸馏水洗涤反应混合物，并用二氯甲烷进行萃取（3次）。合并有机相，通过甲醇-二氯甲烷混合溶剂进行重结晶，得到5-吲哚硼酸频哪醇酯21.8克，收率为90%。
参考文献：
[1] Patent: CN105601612, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0051; 0052; 0053
[2] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 20, p. 6812 - 6820
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 2, p. 600 - 603
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 17, p. 4150 - 4155
[5] Patent: KR101603387, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0084-0088; 0143-0146