274-07-7
中文名称
儿萘酚硼烷
英文名称
CATECHOLBORANE
CAS
274-07-7
EINECS 编号
205-991-5
分子式
C6H5BO2
MDL 编号
MFCD00005846
分子量
119.91
MOL 文件
274-07-7.mol
更新日期
2024/04/24 15:11:06
274-07-7 结构式
基本信息
中文别名
儿萘酚硼烷儿茶酚硼烷
儿茶素硼烷
邻苯二氧硼烷
英文别名
1,3,2-BENZODIOXABOROLECATECHOLBORANE
RARECHEM AK VD 0002
Benzcatechinborane
Benzo[1,3,2]dioxaborole
C6H5BO2
Catecholatoborane
Pyrocatecholborane
1,3,2-BENZODIOXABOROLE SOLUTION, ~1 M IN TOLUENE
1,3,2-BENZODIOXABOROL
CATECHOLBORANE, 1.0M SOLUTION IN TETRAHY DROFURAN
1,3,2-BENZODIOXABOROLE ( 1M SOLUTION INTHF)
Catecholborane, 1M solution in tetrahydrofuran
Catecholborane, 98+%
1,3,2-benzodioxaborole solution
catecholborane solution
7,9-dioxa-8$l^{2}-borabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene
Catecholborane1M solution in tetrahydrofuranAcroSeal§3
1,3-Dioxa-2-boraindan
Boronic acid 1,2-phenylene ester
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点12 °C(lit.)
沸点50 °C50 mm Hg(lit.)
密度1.125 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.507(lit.)
闪点36 °F
储存条件2-8°C
溶解度与乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、甲苯、苯混溶。
形态液体
颜色朦胧无色
水溶解性Reacts with water.
敏感性湿气敏感
BRN972072
InChIKeyCENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N
EPA化学物质信息1,3,2-Benzodioxaborole (274-07-7)
制备方法
方法1
1.耦合4 -溴代丁烯-1 与catecholborane提供了溴丁基硼与α – pinanediol生产
2..这是regioselectively氯化给流离失所的氯原子的与锂hexamethyldisilazide
3.其次是酸处理提供中间。
4. 在一个与汞封式鼓泡装置连通(尾管通入通风橱中)的500一升干燥烧瓶中，在氮“亡存在下放入100毫升2摩尔/升硼烷 (200毫摩尔)四氢呋喃溶液。在0℃充分搅拌下，在30分钟内滴加22克(200摩尔)儿茶酚(邻苯二酚)的50毫升四氢映喃的溶液。在25℃继继搅拌30分钟后，蒸馏得19.2克(80%)的产物
常见问题列表
简介
儿萘酚硼烷主要被用作香料，药物以及化工原料的中间体，广泛应用在荧光探针以及荧光增强剂上。此外，儿萘酚硼烷也用于合成医药、农药和橡胶助剂，在农药行业主要用于合成稻田除草剂呱草丹，是一种选择性的非激素型硫代氨基甲酸醋类除草剂，非常具有发展前景。用途
儿茶酚硼烷具有制备方法简单、性质稳定、易贮存、与烯烃和炔烃在温和的条件下反应速率快、区域选择性和立体选择性高、易于功能化和自由基化等特点，因而在硼氢化反应和还原反应等方面得到了广泛的应用。儿茶酚硼烷，相比于硼烷，硼烷衍生物在有机反应中的活性较低，但在反应的区域选择性和立体选择性方面有着独特的优势，因而对于硼烷衍生物的合成及其在有机反应中的应用一直受到相关研究人员的关注。制备
将二硼酸盐化合物在非均相金属催化剂的作用下进行B—B键的高压氢裂解反应，合成了包含儿茶酚硼烷在内的三类单氢硼烷。其中以钯类催化剂的催化效果最为理想，此类催化剂可以在常温条件下高效地催化二硼酸盐当中的B—B键断裂，随后与氢气进行反应生成儿茶酚硼烷。