1-甲基吲哚-5-硼酸频哪醇酯 基本信息
| 中文名称 | 1-甲基吲哚-5-硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-甲基吲哚-5-硼酸频哪醇酯;1-甲基吲哚-5-硼酸频哪醇酯 1G;N-甲基吲唑-5-硼酸;1-甲基吲哚-5-硼酸频那醇酯;1-甲基吲哚-5-硼酸嚬哪醇酯;1-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚;1-甲基-5-吲哚硼酸频那醇酯;1-甲基吲哚-5-硼酸匹那醇酯 |
| 英文名称 | 1-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole |
| 英文同义词 | 1-METHYL-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-INDOLE;1-METHYLINDOLE-5-BORONIC ACID, PINACOL ESTER;AKOS BRN-1159;1-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,2,3-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole;1-Methyl-5-indoleboronic acid pinacol ester, 1-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole;1-Methyl-5-(4;2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole;1-Methyl-5-indoleboronic acid pinacol ester |
| CAS号 | 837392-62-8 |
| 分子式 | C15H20BNO2 |
| 分子量 | 257.14 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 医药中间体;硼酸频哪醇酯;000-中间体;Boronate Esters;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;Heteroaryl Boronate Esters;Organometallic Reagents |
| Mol文件 | 837392-62-8.mol |
| 结构式 |  |
1-甲基吲哚-5-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 110-114 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 391.3±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.05±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C15H20BNO2/c1-14(2)15(3,4)19-16(18-14)12-6-7-13-11(10-12)8-9-17(13)5/h6-10H,1-5H3 |
| InChIKey | JQLYKUPEQYNDFF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C)C2=C(C=C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)C=C2)C=C1 |
10075-52-2
73183-34-3
837392-62-8
以5-溴-1-甲基-1H-吲哚和联硼酸频那醇酯为原料合成1-甲基吲哚-5-硼酸频哪醇酯的一般步骤如下：按照文献方法进行合成并适当调整。向装有磁力搅拌子的8-dram小瓶中依次加入联硼酸频那醇酯（2 mmol，508 mg）、5-溴-1-甲基-1H-吲哚（2.1 mmol，441 mg）、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)（0.06 mmol，44 mg）、醋酸钾（6 mmol，589 mg）以及脱气的1,4-二氧六环（10 mL）。在强烈氮气流下吹扫反应混合物5分钟以除氧，随后将反应体系转移至预热至80℃的油浴中，持续搅拌48小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅藻土垫过滤反应混合物，并用乙酸乙酯（50 mL）洗涤。合并滤液，减压浓缩除去溶剂。通过快速柱色谱法纯化粗产物，洗脱剂为石油醚，随后采用5%至12%的乙醚/石油醚梯度洗脱，得到342 mg（产率67%）目标产物1-甲基吲哚-5-硼酸频哪醇酯，为白色固体。
参考文献：
[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 15, p. 2031 - 2034
[2] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 5, p. 4049 - 4054
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 34, p. 10999 - 11003
[4] Angew. Chem., 2018, # 130, p. 11165 - 11169,5
[5] Patent: WO2016/180537, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 133
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0283739262805 | 1-甲基吲哚-5-硼酸频哪醇酯 | 837392-62-8 | 25G | 2244元 |
| 2026/09/15 | XW0283739262804 | 1-甲基吲哚-5-硼酸频哪醇酯 | 837392-62-8 | 10G | 935元 |