280110-69-2
中文名称
1-BOC-4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌啶
英文名称
1-Boc-4-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine
CAS
280110-69-2
分子式
C13H21N3O3
分子量
267.32
MOL 文件
280110-69-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
280110-69-2 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌啶1-BOC-4-(5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)哌啶
英文别名
1-Boc-4-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)Benzoicacid,8-(chlorosulfonyl)-,methylester
1-Boc-4-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine
tert-Butyl 4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点69 °C
沸点384.0±52.0 °C(Predicted)
密度1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-2.58±0.40(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
4637-24-5
187834-88-4
280110-69-2
向9.0 g 1-BOC-4-哌啶甲酰肼（37 mmol，1当量）在40 mL THF中的溶液中加入8.1 mL N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（55.4 mmol，1.5当量）。将反应混合物在氮气保护下于50℃搅拌4小时。反应完成后，减压除去溶剂，将残余物溶于40 mL甲苯中，加入400 mg对甲苯磺酸。将混合物在100℃和氮气保护下加热18小时。反应结束后，减压除去挥发物，将残余物在二氯甲烷和碳酸氢钠水溶液之间分配。有机相用硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为二氯甲烷/甲醇（98:2 v/v至95:5 v/v），得到8.07 g 1-Boc-4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌啶，为白色固体，收率81%。1H NMR（400 MHz，CD3OD）：δ 1.42（s，9H），1.70（m，2H），2.05（m，2H），2.50（s，3H），3.00（m，2H），3.15（m，1H），4.05（m，2H）；LCMS：m/z APCl+，268 [MH]+；元素分析结果：C，58.26%；H，7.96%；N，15.78%；理论值（C13H21N3O3）：C，58.41%；H，7.92%；N，15.72%。
参考文献：
[1] Patent: US2005/154024, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Patent: WO2006/114706, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47