879887-32-8
879887-32-8 结构式
基本信息
5-丁酰基二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯
1-BOC-5-甲酰基吲哚啉 0.25G
5-甲酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
tert-butyl 5-formylindoline-1-carboxylate
1H-Indole-1-carboxylicacid,5-forMyl-2,3-dihydro-,1,1-diMethylethylester
5-Formyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
261732-38-1
68-12-2
879887-32-8
143262-10-6
以5-溴-1-叔丁氧基羰基二氢吲哚（2.0 g，6.7 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（0.53 mL，6.7 mmol）为原料，将其溶解于四氢呋喃（30 mL）中。在搅拌下，将所得溶液冷却至-78℃，并在氮气保护下，于5分钟内缓慢滴加叔丁基锂的戊烷溶液（1.7 M，10.3 mL，17.5 mmol）。反应混合物在-78℃下搅拌2小时后，加入乙酸（3 mL）。随后，将混浊的混合物在30分钟内缓慢升温至室温，并用乙酸乙酯（100 mL）稀释。依次用饱和碳酸钠溶液（2 × 10 mL）和盐水（10 mL）洗涤有机相。有机层经无水硫酸钠干燥后，过滤并真空浓缩，得到粗产物油状物。通过柱层析纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:9至1:1梯度洗脱），真空除去溶剂后，分离得到两种产物，均为白色固体：（1）1-叔丁氧基羰基二氢吲哚（270 mg，18%收率）：1H NMR（CDCl3, 300 MHz）：δ 7.18-7.10（m, 2H），6.92（t, 1H, J = 7 Hz），3.97（t, 2H, J = 7 Hz），3.08（t, 2H, J = 7 Hz），1.57（s, 9H）；MS（APCI+）：m/z 220（[C13H18NO2 + H]+）；（2）1-Boc-5-甲酰基吲哚啉（650 mg，39%收率）：1H NMR（CDCl3, 300 MHz）：δ 9.86（s, 1H），7.9（br s, 1H），7.70-7.65（m, 2H），4.06（t, 2H, J = 7 Hz），3.15（t, 2H, J = 7 Hz），1.58（s, 9H）；MS（ES+）：m/z 248（[C14H18NO3 + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/63799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11