28564-83-2
中文名称
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮
英文名称
2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4(H)-pyran-4-one
CAS
28564-83-2
分子式
C6H8O4
分子量
144.13
MOL 文件
28564-83-2.mol
更新日期
2024/06/04 09:52:16
28564-83-2 结构式
基本信息
中文别名
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮 英文别名
Ccris 8144Dnd-omi 70 nmol/l
3,5-dihydroxy-6-methyl-2H-pyran-4(3H)-one
2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-pyrone
3,5-dihydroxy-6-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
3,5-Dihydroxy-2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one
2-Methyl-3,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one
4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-
2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4(H)-pyran-4-one
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点75 - 78°C
沸点281.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)9.30±0.40(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色至淡米色
稳定性湿气敏感
LogP-0.731 (est)
常见问题列表
特性
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮普遍存在于卷烟烟气、美拉德反应产物、糖裂解产物和天然浸膏中。从结构上看，2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮属于吡喃烯醇酮类化合物，这类具有环状烯醇酮类的化合物大多具有焦糖样香味；与麦芽酚等焦糖样香味物质相比，2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮具有更好的水溶性，在味觉上呈现出的“甜味”更加突出；其与烟气“甜味”呈显著正相关，可明显提升卷烟烟气回甜感，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。
用途
目前消费者对合成色素潜在不良影响的忧虑逐渐增加，2，3-二氢-3，5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮正是一些合成色素的天然替代品，并在多个国家被批准作为食品着色剂来使用。
合成方法
葡萄糖和哌啶在乙醇中的溶液在氩气的引入下回流。加入乙酸并进一步加热后，用水稀释浓缩的反应溶液，用EtOAc萃取γ-吡喃酮。使用柱色谱（硅胶）和高真空蒸馏纯化粗产物。最后，将产物从己烷中重结晶得到标题化合物2，3-二氢-3，5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮。合成路线如图2所示。
图 2，3-二氢-3，5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮的合成路线