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520-45-6

520-45-6 结构式

520-45-6 结构式
基本信息更多
【英文】

Dehydroacetic acid
【中文】

脱氢乙酸
【英文名称】

2-ACETYL-5-HYDROXY-3-OXO-4-HEXENOIC ACID DELTA-LACTONE
2-ACETYL-5-HYDROXY-3-OXO-4-HEXENOIC ACID D-LACTONE
2-ACETYL-5-HYDROXY-3-OXO-4-HEXENOIC ACID GAMMA-LACTONE
3-ACETYL-3,4-DIHYDRO-6-METHYL-2H-PYRAN-2,4-DIONE
3-ACETYL-4-HYDROXY-6-METHYL-2H-PYRAN-2-ONE
3-ACETYL-4-HYDROXY-6-METHYL-2-PYRONE
3-ACETYL-6-METHYL-2H-PYRAN-2,4(3H)-DIONE
3-ACETYL-6-METHYL-2H-PYRONE-2,4-(3H)-DIONE
DEHYDRACETIC ACID
DEHYDRANONE
DEHYDROACETIC ACID
DHA
LABOTEST-BB LT00053173
2-acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoicacidelta-lactone
2-Acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoicacid-lactone
2H-Pyran-2,4(3H)-dione, 3-acetyl-6-methyl-
2H-Pyran-2-one, 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-
3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2h-pyran-2-on
3-Acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone cyclic ketone
3-Acetyl-6-methyl-2,3-dihydropyran-2,4-dione
【CAS】

520-45-6
【中文名称】

6-甲基-3-乙酰哌哢酮-[2]
3-乙酰基-6-甲基-2,4-吡喃二酮
6-甲基-3-乙酰-2-哌哢酮
6-甲基-3-乙酰-Α,Γ-吡喃酮
脫水醋酸
脱氢乙酸/脱氢醋酸
6-甲基-3-乙酰哌咔酮-[2]
3-乙醯-6-甲基-2H-哌喃-2,4(3H)-二酮
脫水乙酸
脱水乙酸
3-乙酰基-6-甲基-2H-吡喃-2,4(3H)二酮
脱氢醋酸
脱氢乙酸
【EINECS 编号】

212-227-4
【分子式】

C8H8O4
【MDL 编号】

MFCD00066709
【分子量】

168.15
【MOL 文件】

520-45-6.mol
【所属类别】

食品添加剂: 防腐剂
物理化学性质回目录
【外观性状】

无色结晶,无臭,无味。熔点109-111℃,沸点269.9℃132-133℃(0.67kPa)。溶解度(W/W,25℃):丙酮22%,苯18%,甲醇5%,四氯化碳3%,乙醇3%,水<0.1%。
【熔点 】

111-113 °C(lit.)
【沸点 】

270 °C(lit.)
【闪点 】

157°C
【储存条件 】

0-6°C
【Merck 】

14,2865
【检测方法】

HPLC,NMR
【BRN 】

6129
常见问题列表回目录
【用途】

脱氢乙酸用作有机合成中间体;醋酸乙烯乳液、丙烯酸乙烯乳液等树脂乳液的糊剂,也用于聚乙烯醇、羧甲基纤维素、淀粉、骨胶等混合物系的糊剂;最近更广泛用于粘合剂、蚊香、饲料、香波、牙膏等领域;因本品对霉菌、酵母、革兰氏杆菌有抑制作用,作为防霉剂、防腐剂而用于医药、化妆品及食品方面,我国GB2760—1996规定可用于腐乳、什锦酱菜、原汁橘汁。
理化性质回目录
【密度 】

1.1816 (rough estimate)
【蒸气压】

0.001 hPa (20 °C)
【折射率 】

1.4611 (estimate)
【溶解度 】

2g/l
【酸度系数(pKa)】

5.53±0.40(Predicted)
【形态】

Fine Crystalline Powder
【颜色】

Light yellow or cream
【PH值】

4 (2g/l, H2O, 20℃)
【稳定性】

Stable. Incompatible with oxidizing agents, bases, reducing agents.
【InChIKey】

PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N
【CAS 数据库】

520-45-6(CAS DataBase Reference)
【NIST化学物质信息】

Dehydroacetic Acid(520-45-6)
【EPA化学物质信息】

3-Acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione (520-45-6)
应用领域回目录
【用途一】

用作防腐剂、氯吡醇的合成中间体
【用途二】

脱氧乙酸是一种广谱性的饲料防腐剂,能抑制霉菌、酵母和细菌的生长。抑菌作用基本不受PH的影响,但中性条件下防腐效果最好。也用作食品防腐剂,国内规定可用于腐乳、酱菜和原汁橘酱的防腐,最大使用量0.3g/kg。
【用途三】

防腐剂;防霉剂。
【用途四】

脱氢乙酸是一种广谱性的食品防腐剂,能抑制霉菌、酵母和细菌的生长。抑菌作用基本不受Ph值的影响,但中性条件下防腐效果最好。国内规定可用于腐乳、酱菜和原汁橘酱的防腐最大使用量0.3g/kg。
【用途五】

DHA能促进脑细胞生长、改善大脑机能,益智健脑、预防老年痴呆、促进婴幼儿视网膜发育。但是在防治心血管病的应用中,可能会出现胃肠道不适、肺栓塞、皮肤反应和粒细胞缺乏症等副作用
【用途六】

脱氢乙酸是有机合成中间体、增韧剂,也是广谱性的食品防腐剂。自1940年发现其有抗菌性以来,先后得到许多国家的重视,并陆续得到用于食品防腐的允许。脱氢乙酸作为食品添加剂,允许用于干酪、黄油、人造奶油、清凉饮料、发酵乳及乳酸菌的饮料、豆酱、馅类等。作为食品添加剂一般使用脱氢乙酸钠。该品还用于日用化妆品、纤维制品、医药(如癣症的治疗),以及齿科材料的防腐。
【用途七】

脱氢乙酸是有机合成中间体、增韧剂,也是广谱性的食品防腐剂。
【参考质量标准】

GB 8819-1988
含量(干基)/%
≥98.0
熔点/℃
109~112
灼烧残渣/%
≤0.1
干燥失重/%
≤1
重金属(以Pb计)/%
≤0.001
砷(以As计)/%
≤0.0003
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xn
【危险类别码 】

R22
【安全说明 】

S22
【WGK Germany 】

1
【RTECS 】

UP8050000
【RTECS号】

UP8050000
【自燃温度】

336 °C
【TSCA 】

Yes
【海关编码】

29322980
【海关编码 】

29322980
【毒害物质数据】

520-45-6(Hazardous Substances Data)
【毒性】

LD50 orally in rats: 1000 mg/kg (Spencer)
制备方法回目录
【方法一】

方法一、以鱼肝或碎鱼为原料
粗制鱼油的制备 取已除去胆囊且洗净切碎的新鲜鱼肝,放人锅内加水,通蒸汽至80℃,流出油质,过滤,滤液冷却至0℃,析出固体脂肪,加压过滤,得滤液即粗制鱼油。
鱼油[水]→[80℃]油质[过滤]→粗制鱼油
或以碎鱼为原料,绞碎后在7-10℃与淀粉混合,加己烷提取15min,过滤,得滤液。滤液用氯化钠溶液洗涤后加无水硫酸钠脱水,回收己烷,得粗制鱼油。
碎鱼[淀粉,己烷]→[7-10℃,15min]滤液[NaCl]→[无水硫酸钠]粗制鱼油
精制鱼油的制备 取粗制鱼油,加氢氧化钠乙醇溶液皂化,过滤,滤液加酸酸化,加不溶于水的有机溶剂提取,提取物用水洗涤,除去有机层,水层为淡红色或红棕色的澄清液体,于10℃放置30min无固体析出,得精制鱼油。
粗制鱼油[碱性乙醇溶液]→滤液[有机溶剂]→[HCl]提取物[水洗]→精制鱼油
预浓缩 将精制鱼油醇解乙酯化,用尿素包合结晶法,将鱼油中的饱和度较小的脂肪酸除去,制得鱼油脂肪酸乙酯。
精制鱼油[乙醇,尿素包合结晶]→鱼油脂肪酸乙酯
DHA的制备 将鱼油脂肪酸乙酯放入萃取罐中,打开钢瓶,CO2经冷凝后,由高压计量泵加压至设定压力,再预热至工作温度后,进入萃取罐。SC-CO2携带着鱼油脂肪酸乙酯进入精馏柱,组分按溶解度大小先后从柱顶出来,减压后进入分离器接收。实验条件:萃取压力为11-15MPa、萃取温度为35℃;精馏压力为11-15MPa、精馏温度为40-85℃。收集12-13.5MPa的富EPA馏分和14-15MPa的富DHA馏分,用气相色谱仪测定,EPA十DHA提纯至90%。将富EPA馏分和富DHA馏分分别在11.5-13MPa、13.5-15MPa下进行二次萃取,EPA提纯至67%,DHA提纯至90%以上。
鱼油脂肪酸乙酯[超临界CO2萃取]→[分离]DHA
方法二、以鲱鱼下脚料为原料
鱼油的提取 将鲱鱼下脚料绞碎,加半倍量水,调pH8.5-9.0,保温45min,加5%的食盐,搅拌使溶解,继续保温15min,过滤,压榨滤渣,合并滤液与压榨液,趁热离心,制得鲱鱼油。鲱鱼油中EPA和DHA的总含量为8.9%。
鲱鱼下脚料[H2O, 5%NaCl]→[pH8.5-9][过滤,离心]→鲱鱼油
多不饱和脂肪酸(PUFA)的制备 取鲱鱼油,加氢氧化钠乙醇(95%)溶液,充氮回流皂化,皂化液冷至15-20℃,大量脂肪酸钠盐析出,挤压过滤,滤液冷却至-20℃,再压滤。滤液加等体积的水,调pH3-4,离心10min,制得PUFA-I。将PUFA-I溶于氢氧化钠乙醇溶液,-20℃冷却,压滤,滤液加少量水,-10℃冷却,抽滤除去胆固醇结晶。滤液再加少量水,-20℃冷却,离心5min,倾出上层液,下层胶状物(PUFA钠盐)酸化后离心10min,制得PUFA-II。PUFA-II中EPA和DHA的总含量为64.8%。
鲱鱼油[NaOH乙醇]→[氮气]皂化液[冷却]滤液[pH3-4]→[离心]PUFA-I[NaOH乙醇]→PUFA-II
方法三、以花生四烯酸为原料
以花生四烯酸为原料,经去饱和,得EPA。EPA经C2链增长,得二十二碳五烯酸。二十二碳五烯酸经去饱和,得DHA。
花生四烯酸[去饱和]→EPA
EPA[C2链增长]→二十二碳五烯酸[去饱和]→DHA
方法四、超临界多元流体精密精馏技术
目前国内外普遍采用的高真空蒸馏法、分子蒸馏法、硝酸银络合法、单纯超临界CO2萃取以及工业化层析制备工艺,均存在着诸多的弊端和不足,不宜用于高纯EPA、DHA产业化开发。采用超临界多元流体精密精馏技术直接分离高纯EPA、DHA,系在常温条件下操作,产品不易氧化及降解,中间馏分可反复回收精馏,具有良好的分离性能,易于实现大规模的产业化生产。
方法五、淡碱水解法提取鱼油
此工艺是利用淡的碱液将鱼肝蛋白质组织分解,破坏蛋白质与肝油的结合关系,从而更充分地分离鱼油。此法肝油质量好,价格低廉,我国的鱼油厂多采用此法生产鱼油。
方法六、钾法提取鱼油
传统淡碱水解法提取鱼油时所用的淡碱是氢氧化钠的稀溶液,盐是氯化钠溶液,工艺已非常成熟。但提取过程产生的废液中钠盐含量高,不能进一步利用,形成了新的废弃物。杨官娥等根据淡碱水解工艺的提取原理,用氢氧化钾和硝酸钾代替淡碱水解工艺中的氢氧化钠和氯化钠,鱼油提取率、质量均保持稳定;提取鱼油后的废渣、废液里含有大量的氨基酸、蛋白质,可作为高效绿色肥料的原料进一步利用,无新的废弃物产生。
提取方法如下:将一定量的鱼肝在匀浆器匀浆后,加入三口烧瓶,加半量到一倍半量水,搅拌下水浴升温至45-50℃,分两次加入40%的氢氧化钾水溶液,调pH8-9,继续搅拌升温至80-90℃,保温30min,加鱼肝重4%的硝酸钾,继续搅拌,盐析15min,趁热离心,分离得粗鱼油。
鱼肝[水]→[45-50℃][4%KOH]→[pH8-9][80-90℃]→[30min][4%KNO3]→[15min][离心]→粗鱼油
产品测定方法:过氧化值-硫代硫酸钠回滴法;酸值-碱滴定法;碘值-硫代硫酸钠滴定法;皂化值-盐酸回滴法;DHA、EPA含量测定-气相色谱法。
结果(n=3):鱼油提取率为24.4%;酸值为2.58;碘值为309;皂化值为178.7;过氧化值为0.070%;DHA含量为19.60%。
【方法二】

脱氢乙酸可由乙酰乙酸乙酯缩合等法制取,但工业上最可行的生产方法是双乙烯酮二聚。
将溶剂苯(或甲苯)和催化剂三乙烯二胺依次加入反应釜,并加热至苯回流(约75-80℃),然后在不断搅拌下,慢慢流加双乙烯酮,并严格控制温度80℃左右,流加完后继续反应30min,反应液自然冷却后析出固体,过滤即得粗品。粗品用稀碳酸钠溶液(PH8-9)加热(80℃)溶解,并用活性炭脱色,过滤所得请液用1:1的盐酸在搅拌下中和至PH3-4,收集析出物,并在70-90℃下干燥即得成品。
据文献报道,催化剂用量0.3%,反应温度40℃,反应时间75min,收率为88.2%。反应过程中如添加阻聚剂,收率可提高到94.1%,纯度99.8%。
【方法三】

脱氢乙酸可由乙酰乙酸乙酯缩合等法制取,但工业上最可行的生产方法是双乙烯酮二聚。
将溶剂苯(或甲苯)和催化剂三乙烯二胺依次加入反应釜,并加热至苯回流(约75~80℃);然后在不断搅拌下,慢慢流加双乙烯酮,并严格控制温度80℃左右,流加完后继续反应30min,反应液自然冷却后析出固体,过滤即得粗品。粗品用稀碳酸钠溶液(Ph值8~9)加热(80℃)溶解,并用活性炭脱色,过滤所得清液用1:1的盐酸在搅拌下中和至Ph值3~4,收集析出物,并在70~90℃下干燥即得成品。
据文献报道,催化剂用量0.3%,反应温度40℃,反应时间75min,收率为88.2%。反应过程中如添加阻聚剂,收率可提高到94.1%,纯度99.8%。
【方法四】

在碱性条件下(如在乙醇钠、苯酚钠、氢氧化钠、乙酸钠、吡啶、三乙胺存在下)或在溴化铝催化下,由联二酮缩合而成。
【方法五】

常用的方法是乙酰乙酸乙酯脱醇缩合法和双乙烯缩合法。双乙烯酮法合成工艺具有成本低,得率高的优点。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

氢氧化钠-->盐酸-->甲苯-->三乙胺-->-->乙酰乙酸乙酯-->乙醇钠-->双乙烯酮-->三乙烯二胺-->阻聚剂-->氢氧化钠-乙醇溶液-->鲱油-->脂肪酸乙酯-->匹莫林
【下游产品】

脱氢醋酸钠-->氯羟吡啶-->4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮-->2,6-二甲基-4-吡喃酮
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

DHA(520-45-6).msds
520-45-6(安全特性,毒性,储运)回目录
【储运特性】

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
【毒性分级】

中毒
【急性毒性】

口服- 大鼠 LD50: 500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1330 毫克/ 公斤
【类别】

农药
【灭火剂】

干粉、泡沫、砂土
图谱信息回目录
【图谱信息】

脱氢乙酸(520-45-6)质谱(MS)
脱氢乙酸(520-45-6)核磁图(1HNMR)
脱氢乙酸(520-45-6)核磁图(13CNMR)
脱氢乙酸(520-45-6)红外图谱(IR1)
脱氢乙酸(520-45-6)红外图谱(IR2)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

脱氢乙酸
Dehydroacetic acid, 98%(520-45-6)
【Alfa Aesar】

脱氢醋酸,98%
Dehydroacetic acid, 98%(520-45-6)
【Sigma Aldrich】

520-45-6(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

脱氢乙酸
Dehydroacetic Acid,>98.0%(T)(520-45-6)
脱氢乙酸价格(试剂级)更多
【脱氢乙酸价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07D0039脱氢乙酸
Dehydroacetic Acid
25G185元
2021/09/07D0039脱氢乙酸
Dehydroacetic Acid
500G790元
2021/05/26C11194脱氢乙酸
Dehydroacetic acid, 98%
5g256元
公司名称: 武汉裕清嘉衡药业有限公司  Gold
联系电话: 13545340383 027-83855389
联系传真: 027-83855389
网址: http://www.jiahengpharma.com
公司名称: 北京百灵威科技有限公司  
联系电话: 400-666-7788 010-82848833
联系传真: 86-10-82849933
网址: http://www.jkchemical.com
公司名称: 上海迈瑞尔化学技术有限公司  
联系电话: 400-660-8290 21-61259100
联系传真: 86-21-61259102
网址: http://www.meryer.com
公司名称: 武汉易泰科技有限公司上海分公司  
联系电话: 18930552037 821-50328103-801
联系传真: 86-21-50328109
网址:
公司名称: 阿法埃莎(中国)化学有限公司  
联系电话: 400-610-6006
联系传真: 021-67582001/03/05
网址: chemicals.thermofisher.cn
公司名称: 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司  
联系电话: 021-67121386 / 800-988-0390
联系传真: 021-67121385
网址: https://www.tcichemicals.com/CN/zh/
公司名称: 北京大田丰拓化学技术有限公司  
联系电话: 13651141086
联系传真: 86 (10) 60270825
网址: www.dtfchem.com
公司名称: 北京华威锐科化工有限公司  
联系电话: 18516978288 0757-86329057
联系传真: 0757-86311057
网址: www.hwrkchemical.com
公司名称: 安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)  
联系电话: 400-005-6266 021-58432009
联系传真: 021-58436166
网址: http://www.energy-chemical.com
公司名称: Capot Chemical Co., Ltd  
联系电话: +86 (0) 571 85 58 67 18
联系传真: 0086-571-85864795
网址: www.capotchem.com
公司名称: 北京偶合科技有限公司  
联系电话: 13552068683 010-82967028
联系传真: +86-10-82967029
网址: www.ouhechem.com
公司名称: 上海景颜化工科技有限公司  
联系电话: 13817811078
联系传真: 86-021-50426522,50426273
网址: www.jingyan-chemical.com
公司名称: 上海尚饮思生化医药有限公司  
联系电话: 13482412995 0215-7872719
联系传真: 02157872719
网址: www.freefluor.com
公司名称: 上海泰坦科技股份有限公司  
联系电话: 400-600-9262
联系传真:
网址: http://www.tansoole.com
公司名称: 南京康满林化工实业有限公司  
联系电话: 025-83697070
联系传真: +86-25-83453306
网址: http://www.echemlin.cn
公司名称: 上海瀚鸿科技股份有限公司  
联系电话: 021-54306202
联系传真: 13764082696
网址: www.chemto.com/ch/
公司名称: Syntechem Co.,Ltd  
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联系传真: E-Mail Inquiry
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公司名称: 化夏化学  
联系电话: 18981987031 400-1166-196
联系传真:
网址: http://www.hx-r.com/
脱氢乙酸价格专题
11月21日 脱氢乙酸最新价格
11月21日 脱氢乙酸厂家最新报价:26500元/吨。2021/11/22 8:31:03
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7月27日脱氢乙酸厂家最新报价:13500元/吨,与7月23日价格相比下降4500元/吨2021/7/28 8:29:45
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7月25日脱氢乙酸厂家最新报价:18000元/吨,与6月24日价格相比下降10000元/吨2021/7/26 8:29:40
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