288159-40-0
中文名称
N-BOC-3-羟基-D-缬氨酸
英文名称
N-BOC-(R)-2-AMINO-3-HYDROXY-3-METHYLBUTANOIC ACID
CAS
288159-40-0
分子式
C10H19NO5
分子量
233.26
MOL 文件
288159-40-0.mol
更新日期
2025/07/23 10:02:59
288159-40-0 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-3-羟基-D-缬氨酸BOC-(R)-2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸
N-BOC-(R)-2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸
(R)-2-(BOC-氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸
(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸
N-BOC-3-羟基-D-缬氨酸/(R)-2-((TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO)-3-HYDROXY-3-METHYLBUTANOIC ACID
英文别名
Boc-3-hydroxy-D-Valine(R)-Boc-?-hydroxy-valine
Boc-3-Methyl-D-threonine
-2-((tert-Butoxycarbonyl)
(R)-Boc-beta-hydroxy-valine
N-Boc-3-hydroxy-D-valine, 97%
(R)-Boc-beta, beta-dimethyl-serine
3-Hydroxy-D-valine, N-BOC protected
Boc-(R)-2-amino-3-methylbutanoic acid
(R)-Boc-2-aMino-3-hydroxy-3-Methyl-butyric acid
所属类别
生物化工：缬氨酸类衍生物物理化学性质
沸点391.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.62±0.10(Predicted)
InChIInChI=1S/C10H19NO5/c1-9(2,3)16-8(14)11-6(7(12)13)10(4,5)15/h6,15H,1-5H3,(H,11,14)(H,12,13)/t6-/m0/s1
InChIKeySZVRVSZFEDIMFM-LURJTMIESA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H]([C@@](C)(O)C)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 数据库288159-40-0
制备方法
方法1
182958-73-2
288159-40-0
以(S)-(1,3-二羟基-3-甲基丁烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸的一般步骤：[步骤3] (R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸的合成：在-35℃下，将次氯酸钠水溶液（5.0 mL，含0.8 g，0.64 mmol）和亚氯酸钠水溶液（10 mL，含2.4 g，27 mmol）同时缓慢加入到含有参考实施例化合物36（2.8 g，13 mmol）、2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（0.40 g，2.6 mmol）和标准中性磷酸盐缓冲液（45 mL）的乙腈（50 mL）溶液中。反应液在-35℃下搅拌3小时后，加入乙酸（1.0 mL）。继续在-35℃下搅拌3小时，随后加入水，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩。将所得粗产物溶于饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯洗涤。水层用3N盐酸酸化后，再次用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩，得到2.5 g（产率84%）(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸（以下简称参考例化合物37）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 1, p. 177 - 179
[2] Nature Chemistry, 2010, vol. 2, # 4, p. 280 - 285
[3] Patent: EP2832724, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0188