289-80-5
中文名称
哒嗪
英文名称
Pyridazine
CAS
289-80-5
EINECS 编号
206-025-5
分子式
C4H4N2
MDL 编号
MFCD00006463
分子量
80.09
MOL 文件
289-80-5.mol
更新日期
2025/11/05 08:46:02
289-80-5 结构式
基本信息
中文别名
哒嗪吡嗪
邻二氮杂苯
1,2-二嗪
邻二嗪
1,2-二【口+井】
嗒【口+井】
鄰二【口+井】
英文别名
IZINEOrizine
diazine
o-diazine
Pyridazin
AKOS 92457
PYRIDAZINE
1,2-DIAZINE
ORTHODIAZINE
Pyridazine ,97%
Pyridazine, 98+%
1,2-Diazabenzene
Pyridazine, 98+% 5GR
Oizine.Orthodiazine.
PYRENE-1-CARBALDEHYDE
1,2-diazabenzene radical cation
3,6-Dimethoxylpyridazine-4-boronic acid
所属类别
医药中间体：哒嗪类化合物物理化学性质
熔点−8 °C(lit.)
沸点208 °C(lit.)
密度1.103 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.524(lit.)
闪点185 °F
储存条件Refrigerator
酸度系数(pKa)2.24(at 20℃)
形态液体
颜色透明黄棕色
水溶解性MISCIBLE
Merck14,7969
BRN103906
InChIKeyPBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Pyridazine(289-80-5)
EPA化学物质信息Pyridazine (289-80-5)
安全数据
警示词警告
危险性描述H227-H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码R36/37/38
安全说明S23-S24/25
危险品运输编号NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
RTECS号UR5267000
F8-10
TSCAYes
海关编码29339980
毒性LD50 ipr-mus: 2650 mg/kg PBPHAW 1,542,65
应用领域
用途1
哒嗪又称邻二氮杂苯，现代研究证明，该类特殊结构分子具有广泛的生物活性。从治疗领域来看，哒嗪类药物分子主要用于肿瘤治疗，除了Olaparib、Talazoparib两款PARP抑制剂，还有转移性结直肠癌和非小细胞肺癌药物Vatalanib、实体瘤（包括结肠癌，乳腺癌，晚期癌症和横纹肌肉瘤等）药物Taladegib。除了肿瘤领域，哒嗪类药物分子还涉及炎症（鼻炎）、高血压、心血管疾病等多个治疗领域。常见问题列表
杂环化合物
哒嗪是指含氮六元杂环吖嗪类杂环化合物，与嘧啶、吡嗪互为异构体，不溶于石油醚，易溶于甲醇、乙醇和乙醚，与水、苯和二甲基甲酰胺混溶。哒嗪是弱碱，能与苦味酸、盐酸等形成盐;哒嗪不容易发生芳香族的亲核和亲电取代反应;对高锰酸钾也很稳定;用钠或醇可被还原开链，转变为1，4-二氨基丁烷。哒嗪广泛用作医药原料，例如长效磺胺SMP即为哒嗪的衍生物，抗疟药4-氨基噌啉、降血压药肼苯哒嗪等均是以哒嗪为原料制成的;也用作农药原料，制备除草剂“杀草敏”、“乙氨哒酮”、“溴杀草敏”、“哒草醚”、“抑芽丹”、“哒草灭”、 “达草止”、“杀虫剂”、“打杀磷”等。
产品特性
哒嗪：六元杂环，含两个相邻的氮原子，具有独特的性质。相比于吡啶杂环，哒嗪具有：
（1）相似的氢键亲和力，pKBHX~1.7 vs 1.9；
（2）显著降低的碱性，pKBH~2.0 vs 5.2；
（3）更低的亲脂性，clogP~-0.51 vs 0.84；
（4）更高的偶极矩，μ~4.2D vs 2.2 D；
（5）潜在更好的水溶性。
然而，在 FDA 获批药物中，极少出现哒嗪杂环，仅 6 例，近年来的例子如下，这远远低于吡啶杂环在药物中出现的频率。
哒嗪，嘧啶，吡嗪的氮原子都为吡啶类氮原子，氮原子的孤对电子没有参与芳环体系共轭，具有一定的碱性和亲核性，碱性比相应的吡啶弱，其碱性强弱顺序为吡啶＞哒嗪＞嘧啶＞吡嗪。
哒嗪，嘧啶，吡嗪都为缺电子芳杂环，芳香性弱，比吡啶缺电子，容易发生亲核取代反应，芳香亲电取代反应困难。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
哒嗪Pyridazine, 98+%(289-80-5)
Alfa Aesar
哒嗪,98%Pyridazine, 98+%(289-80-5)
Sigma Aldrich
289-80-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
哒嗪Pyridazine,>99.0%(GC)(289-80-5)